2-(4-tert-butylphenyl)-4-piperazin-1-yl-1,3-benzothiazole | 915135-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-4-piperazin-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 915135-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃S
• 分子量: 351.516
• InChiKey: QAKVAGQTWKZLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4-甲基-5-咪唑甲醛 、 2-(4-tert-butylphenyl)-4-piperazin-1-yl-1,3-benzothiazole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-4-[4-(2-ethyl-5-methyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-piperazin-1-yl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-Bromo-2-(4-tert-butylphenyl)-1,3-benzothiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-4-piperazin-1-yl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Benzooxazole and benzothiazole antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor

  摘要：

  这项发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。

  公开号：

  US20060264631A1

文献信息

• US7531542B2
  申请人：——

  公开号：US7531542B2

  公开（公告）日：2009-05-12