(E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2-propenal | 164408-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2-propenal
• 英文别名: (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylaldehyde；(E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 164408-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: IUAOWILVQUOEAF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2-propenal 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Lithium; 2-[(1E,3E)-4-(3,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-buta-1,3-dienyl]-6-oxo-6H-chromeno[8,7-d]oxazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到(E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  通过4+3策略合成两种Alnustone类天然二芳基庚烷

  摘要：

  摘要 (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one 的首次全合成和 (4E,6E)-1,7 的替代合成-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, 两种天然二芳基庚烷类化合物，主要基于 Claisen-Schmidt 缩合。合成的关键步骤是 OH 保护的 4-芳基-2-丁酮与 OH 保护的 3-芳基-丙烯醛通过原位烯化反应缩合，然后脱去 OH 基团，得到相应的天然二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1080/00397910802542036

文献信息

• Synthesis of 2-(4-Aryl-1E,3E-butadienyl)benzoxazoles by the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Takatoshi Kosaka、Toshio Wakabayashi

  DOI：10.3987/com-94-6954

  日期：——

  2-(4-Aryl-1E,3E-butadienyl)benzoxazole derivatives were synthesized by the Horner-Wadsworth-Emmons reaction of 2-phosphorylmethyl-benzoxazoles with cinnamaldehydes in fair to good yield.
• Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514
  作者：Kosaka,Takatoshi、Ochiai, Keiko、Wakabayashi, Toshio、Murota, Sei-itsu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Two Alnustone-Like Natural Diarylheptanoids via 4 + 3 Strategy
  作者：Serdar Burmaoğlu、Hülya Çelik、Süleyman Göksu、Ahmet Maraş、Ramazan Altundaş、Hasan Seçen

  DOI：10.1080/00397910802542036

  日期：2009.4.7

  Abstract The first total synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one and an alternative synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, two natural diarylheptanoids, mainly based on Claisen–Schmidt condensation were described. The crucial steps of the syntheses were the condensation of OH-protected 4-aryl-2-butanones with OH-protected 3-aryl-acrylaldehydes

  摘要 (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one 的首次全合成和 (4E,6E)-1,7 的替代合成-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, 两种天然二芳基庚烷类化合物，主要基于 Claisen-Schmidt 缩合。合成的关键步骤是 OH 保护的 4-芳基-2-丁酮与 OH 保护的 3-芳基-丙烯醛通过原位烯化反应缩合，然后脱去 OH 基团，得到相应的天然二芳基庚烷。