(2S,6S)-1-benzyl-2-methyl-6-((E)-prop-1-enyl)piperidine | 1352966-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6S)-1-benzyl-2-methyl-6-((E)-prop-1-enyl)piperidine
• 英文别名: (2S,6S)-1-benzyl-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 1352966-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: GPRKAMGVMBHONI-OSWFYRBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-1-benzyl-2-methyl-6-((E)-prop-1-enyl)piperidine 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S,6R)-dihydropinidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-dihydropinidine, (2S,6R)-isosolenopsin and (+)-monomorine via a chiral synthon from l-aspartic acid

  摘要：

  The use of beta-amino aldehyde derived from L-aspartic acid as a chiral synthon to construct 2,6-disubstituted piperidines is described. The synthesis of (-)-dihydropinidine center dot HCl, (2S,6R)-isosolenopsin center dot HCl and (+)-monomorine has been achieved from this chiral synthon using a Wittig reaction followed by hydrogenation (reductive cyclization) as the key steps. CD (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-benzyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxohept-4-en-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (2S,6S)-1-benzyl-2-methyl-6-((E)-prop-1-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-dihydropinidine, (2S,6R)-isosolenopsin and (+)-monomorine via a chiral synthon from l-aspartic acid

  摘要：

  The use of beta-amino aldehyde derived from L-aspartic acid as a chiral synthon to construct 2,6-disubstituted piperidines is described. The synthesis of (-)-dihydropinidine center dot HCl, (2S,6R)-isosolenopsin center dot HCl and (+)-monomorine has been achieved from this chiral synthon using a Wittig reaction followed by hydrogenation (reductive cyclization) as the key steps. CD (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.006

文献信息

• An efficient synthesis of (±)-pinidine
  作者：Simeon Arseniyadis、Jacques Sartoretti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89121-2

  日期：1985.1
• Synthesis of (−)-dihydropinidine, (2S,6R)-isosolenopsin and (+)-monomorine via a chiral synthon from l-aspartic acid
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.006

  日期：2011.11

  The use of beta-amino aldehyde derived from L-aspartic acid as a chiral synthon to construct 2,6-disubstituted piperidines is described. The synthesis of (-)-dihydropinidine center dot HCl, (2S,6R)-isosolenopsin center dot HCl and (+)-monomorine has been achieved from this chiral synthon using a Wittig reaction followed by hydrogenation (reductive cyclization) as the key steps. CD (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.