4-(2-cyano-2-phenylethyl)benzonitrile | 71947-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-cyano-2-phenylethyl)benzonitrile
• CAS: 71947-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: ZINQIVPEOJWIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WIERSUM U. E., RADICAUX LIBR. ORG. 2ND INT. SYMP., AIX-EN-PROVENCE, 1977. PARIS, 1978, 5+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• The reactivity of TMSN3 with ruthenium cyclopropenyl complexes containing different ligands and different substituent at Cγ
  作者：Hui-Ling Sung、Hsiu-Ling Hsu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.017

  日期：2011.3

  (TMSN3) the N-coordinated complexes 4a and 4c can be obtained as stable products. Complex 3b containing CN group at Cγ in the cyclopropenyl ring reacts with TMSN3 yielded the tetrazolate complex 5b. Similar cyclopropenyl products containing indenyl and two triphenylphosphine ligands 3′ can also be synthesized. Reaction of complex 3b′ with TMSN3 also yielded the tetrazolate complex as the major product.

  含有茚基和双齿DPPE配体的亚乙烯基钌络合物2a - 2c可以高效获得。与阳离子钌亚乙烯基配合物治疗Ñ -Bu 4在丙酮NOH产生了中性环丙烯基产品（η 5 -C 9 ħ 7）（DPPE）的Ru-C C（PH）CHR（3）（图3a，R = Ph值; 3b，R ＝ CN；3c，R ＝  p- C 6 H 4 -CN）通过去质子化反应。配合物3a和3c与Me 3的反应通过SiN 3（TMSN 3），可以得到作为稳定产物的N-配位化合物4a和4c。在环丙烯基环的Cγ处含有CN基的配合物3b与TMSN 3反应，生成四唑酸酯配合物5b。也可以合成含有茚基和两个三苯基膦配体3 '的类似的环丙烯基产物。配合物3b '与TMSN 3的反应也产生了四唑酸酯配合物作为主要产物。次要产物是[Ru] –N 3和有机化合物6b。3a '和3c的反应带有TMSN 3的′得到[Ru] –N 3。相应的有机产品也可以通过N获得的3
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。
• Palladium-catalyzed dehydrogenation of α-cyclohexene-substituted nitriles to α-aryl nitriles
  作者：Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Zehuan Qi、Renhua Liu

  DOI：10.1039/d4cc00326h

  日期：——

  practical, inexpensive, and cyanide-free method for synthesizing α-aryl nitriles remains a challenging goal in synthetic chemistry. Here, we report an approach for synthesizing α-aryl nitriles toward achieving this goal, by which α-cyclohexenyl acetonitriles and α-cyclohexenyl alkenyl nitriles are dehydrogenated to α-aryl nitriles.

  开发一种实用、廉价且无氰化物的合成 α-芳基腈的方法仍然是合成化学中的一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一种合成α-芳基腈以实现这一目标的方法，通过该方法将α-环己烯基乙腈和α-环己烯基烯基腈脱氢为α-芳基腈。