[3-(3,5-Dimethyl-benzyl)-2,4-dioxo-6-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acetonitrile | 890525-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [3-(3,5-Dimethyl-benzyl)-2,4-dioxo-6-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[3-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-2,4-dioxo-6-piperazin-1-yl-pyrimidin-1-yl]acetonitrile；2-[3-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,4-dioxo-6-piperazin-1-ylpyrimidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 890525-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₂
• 分子量: 353.424
• InChiKey: DOJPIZLOPICMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3,5-Dimethyl-benzyl)-2,4-dioxo-6-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acetonitrile 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到{3-(3,5-Dimethyl-benzyl)-2,4-dioxo-6-[4-(toluene-4-sulfonyl)-piperazin-1-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶衍生物的合成及其抗HIV-1和抗HCMV活性。

  摘要：

  在碱存在下用烷基卤处理3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（3），得到1-取代的同类物。使用Mitsunobu反应将3与醇缩合也用作替代方法。根据先前建立的程序评估3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶的1-取代类似物的抗HIV-1活性。看来1-氰甲基的氮对于抗HIV-1活性是重要的，表明与HIV-1逆转录酶的氨基酸残基相互作用。1-芳基甲基衍生物也显示出良好的抗HIV-1活性。并且2-和4-吡啶甲基衍生物的特别好。这些结果已通过Docking Studies使用“ Glide配体对接工作”程序进行了确认，

  DOI：

  10.1248/cpb.54.325
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-Chloro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)acetonitrile 在 diamide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [3-(3,5-Dimethyl-benzyl)-2,4-dioxo-6-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶衍生物的合成及其抗HIV-1和抗HCMV活性。

  摘要：

  在碱存在下用烷基卤处理3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（3），得到1-取代的同类物。使用Mitsunobu反应将3与醇缩合也用作替代方法。根据先前建立的程序评估3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶的1-取代类似物的抗HIV-1活性。看来1-氰甲基的氮对于抗HIV-1活性是重要的，表明与HIV-1逆转录酶的氨基酸残基相互作用。1-芳基甲基衍生物也显示出良好的抗HIV-1活性。并且2-和4-吡啶甲基衍生物的特别好。这些结果已通过Docking Studies使用“ Glide配体对接工作”程序进行了确认，

  DOI：

  10.1248/cpb.54.325

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 and Anti-HCMV Activity of 1-Substituted 3-(3,5-Dimethylbenzyl)uracil Derivatives
  作者：Tokumi Maruyama、Shigetada Kozai、Yosuke Demizu、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Robert Snoecks、Graciella Andrei、Erik De Clercq

  DOI：10.1248/cpb.54.325

  日期：——

  3-(3,5-Dimethylbenzyl)uracil (3) was treated with alkyl halides in the presence of alkali to give 1-substituted congeners. Condensation of 3 with alcohols using the Mitsunobu reaction was also employed as an alternative method. The anti-HIV-1 activity of 1-substituted analogues of 3-(3,5-dimethylbenzyl)uracil was evaluated according to previously established procedures. It appeared that the nitrogen

  在碱存在下用烷基卤处理3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（3），得到1-取代的同类物。使用Mitsunobu反应将3与醇缩合也用作替代方法。根据先前建立的程序评估3-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶的1-取代类似物的抗HIV-1活性。看来1-氰甲基的氮对于抗HIV-1活性是重要的，表明与HIV-1逆转录酶的氨基酸残基相互作用。1-芳基甲基衍生物也显示出良好的抗HIV-1活性。并且2-和4-吡啶甲基衍生物的特别好。这些结果已通过Docking Studies使用“ Glide配体对接工作”程序进行了确认，