3-[2-(ethylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1476801-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[2-(ethylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2-(N-ethylanilino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1476801-61-2
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 494.617
• InChiKey: MXZTYELKRPQDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(ethylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₂₇H₂₂N₄O₂S
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻唑：一种有前途的支架，被确定为有效的5-LOX抑制剂†

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是白三烯生物合成中的重要酶，并且是哮喘和变态反应治疗的靶标。齐留通是目前市售的该目标的这种酶（IC的唯一药物50〜1μM）。因此，非常需要开发新的先导化合物。一系列2-芳基吲哚，噻唑并吡唑酸，恶二唑并苯并噻吩，1,4-二取代-1,2,3-三唑，2-氨基-4-芳基噻唑和4,4'-（1,4-亚苯基）双（当针对此酶进行测试时，发现1,3,3-噻唑）衍生物可鉴定出有效的化合物（1d），即对氟取代的2-氨基-4-芳基噻唑，IC 50约为10μM。鉴定出的另一种铅化合物是（4a）噻唑并吡唑酸衍生物（IC50〜40微米）。所有化合物均表现出差的DPPH自由基清除活性，这表明它们的作用并非由于破坏了酶中存在的铁的氧化还原循环（与齐留通不同），而是由于竞争抑制，因为V max保持恒定，但K m增加随着抑制剂浓度的增加。1d和4a与5-LOX活性位点的分子对接也支持实验数据，并表明

  DOI：

  10.1039/c5ra28187c
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylcarbamothioyl)benzimidamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[2-(ethylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel bioactive pyrazolothiazoles

  摘要：

  The synthesis of 3-{substituted 1,3-thiazol-5-yl}-1-substituted 1H-pyrazole-4-carboxylates (4a-n) has been achieved in facile manner by the reaction between 2-aminothiazoles, dimethylformamide dimethyl acetal and hydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectral and elemental analyses. These compounds were also evaluated against anti-inflammatory activity and showing promising activities.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0825-8

文献信息

• 2-Amino-4-aryl thiazole: a promising scaffold identified as a potent 5-LOX inhibitor
  作者：Shweta Sinha、T. V. Sravanthi、S. Yuvaraj、S. L. Manju、Mukesh Doble

  DOI：10.1039/c5ra28187c

  日期：——

  (1d), p-fluoro substituted 2-amino-4-aryl thiazole, with an IC50 of ∼10 μM. Another lead compound identified is (4a), a thiazolopyrazole acid derivative (IC50 ∼ 40 μM). All the compounds exhibit poor DPPH radical scavenging activity which suggests that their action occurs not due to the disruption of the redox cycle of iron present in the enzyme (unlike zileuton) but through competitive inhibition, since

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是白三烯生物合成中的重要酶，并且是哮喘和变态反应治疗的靶标。齐留通是目前市售的该目标的这种酶（IC的唯一药物50〜1μM）。因此，非常需要开发新的先导化合物。一系列2-芳基吲哚，噻唑并吡唑酸，恶二唑并苯并噻吩，1,4-二取代-1,2,3-三唑，2-氨基-4-芳基噻唑和4,4'-（1,4-亚苯基）双（当针对此酶进行测试时，发现1,3,3-噻唑）衍生物可鉴定出有效的化合物（1d），即对氟取代的2-氨基-4-芳基噻唑，IC 50约为10μM。鉴定出的另一种铅化合物是（4a）噻唑并吡唑酸衍生物（IC50〜40微米）。所有化合物均表现出差的DPPH自由基清除活性，这表明它们的作用并非由于破坏了酶中存在的铁的氧化还原循环（与齐留通不同），而是由于竞争抑制，因为V max保持恒定，但K m增加随着抑制剂浓度的增加。1d和4a与5-LOX活性位点的分子对接也支持实验数据，并表明
• Synthesis of novel bioactive pyrazolothiazoles
  作者：S. Yuvaraj、Monica Mendon、Asha Almeida、Mini Dhiman、Manju Girish

  DOI：10.1007/s00044-013-0825-8

  日期：2014.5

  The synthesis of 3-substituted 1,3-thiazol-5-yl}-1-substituted 1H-pyrazole-4-carboxylates (4a-n) has been achieved in facile manner by the reaction between 2-aminothiazoles, dimethylformamide dimethyl acetal and hydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectral and elemental analyses. These compounds were also evaluated against anti-inflammatory activity and showing promising activities.