1-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1476801-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-3-[2-(N-methylanilino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1476801-57-6
• 化学式: C₂₈H₂₃FN₄O₂S
• 分子量: 498.581
• InChiKey: IZBZZXMCFRGSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻唑：一种有前途的支架，被确定为有效的5-LOX抑制剂†

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是白三烯生物合成中的重要酶，并且是哮喘和变态反应治疗的靶标。齐留通是目前市售的该目标的这种酶（IC的唯一药物50〜1μM）。因此，非常需要开发新的先导化合物。一系列2-芳基吲哚，噻唑并吡唑酸，恶二唑并苯并噻吩，1,4-二取代-1,2,3-三唑，2-氨基-4-芳基噻唑和4,4'-（1,4-亚苯基）双（当针对此酶进行测试时，发现1,3,3-噻唑）衍生物可鉴定出有效的化合物（1d），即对氟取代的2-氨基-4-芳基噻唑，IC 50约为10μM。鉴定出的另一种铅化合物是（4a）噻唑并吡唑酸衍生物（IC50〜40微米）。所有化合物均表现出差的DPPH自由基清除活性，这表明它们的作用并非由于破坏了酶中存在的铁的氧化还原循环（与齐留通不同），而是由于竞争抑制，因为V max保持恒定，但K m增加随着抑制剂浓度的增加。1d和4a与5-LOX活性位点的分子对接也支持实验数据，并表明

  DOI：

  10.1039/c5ra28187c
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylcarbamothioyl)benzimidamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel bioactive pyrazolothiazoles

  摘要：

  The synthesis of 3-{substituted 1,3-thiazol-5-yl}-1-substituted 1H-pyrazole-4-carboxylates (4a-n) has been achieved in facile manner by the reaction between 2-aminothiazoles, dimethylformamide dimethyl acetal and hydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectral and elemental analyses. These compounds were also evaluated against anti-inflammatory activity and showing promising activities.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0825-8