6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one hydrochloride | 1318213-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one hydrochloride
• 英文别名: 6-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethylamino]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one;hydrochloride
• CAS: 1318213-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₃*ClH
• 分子量: 367.232
• InChiKey: ODECDUITQFNZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到6-({[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}acetyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of new 2-benzoxazolinone derivatives as potential cholinesterase inhibitors for therapy of Alzheimer's disease

  摘要：

  目前，乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）疗法是治疗阿尔茨海默病最常用的方法之一；他克林、多奈哌齐、利伐他明和加兰他敏被应用于阿尔茨海默病的不同阶段。在本研究中，我们提出了一系列新的 2-苯并恶唑啉酮衍生物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。这些化合物是通过 6-氯乙酰基-2-苯并噁唑啉酮与相应的胺缩合合成的，并采用比色埃尔曼法评估了它们作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用。测定了所得衍生物的选择性和 IC50 值。所有测试化合物都显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。化合物 3e 对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）具有比标准他克林更强的活性，化合物 3a 对 AChE 的活性与他克林相似。化合物 3a、3b、3c 和 3e 对抑制 BChE 的活性强于标准的多奈哌齐，化合物 3e 对 AChE 的活性强于多奈哌齐。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.0815

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new 2-benzoxazolinone derivatives as potential cholinesterase inhibitors for therapy of Alzheimer's disease
  作者：Szymanski、Janik、Zurek、Mikiciuk-Olasik, Elzbieta

  DOI：10.1691/ph.2011.0815

  日期：——

  Currently acetylcholinesterase inhibitor (AChEI) therapy is one of the most frequently used methods in the treatment of Alzheimer's disease; tacrine, donepezil, rivastygmine and galantamine are applied in different stages of AD. In the present study, we propose a new series of 2-benzoxazolinone derivatives as potential cholinesterase inhibitors. These compounds were synthesized by condensation of 6-chloro acetyl-2-benzoxa zolinone with the corresponding amine and evaluated as acetylcholinesterase inhibitors using the colorimetric Ellman's method. Selectivity and the IC50 values were determined for the received derivatives. All tested compounds exhibited the inhibitory activity towards acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). Compound 3e showed stronger activity than the standard tacrine, and compound 3a showed activity similar to that of tacrine for AChE. Compounds 3a, 3b, 3c, and 3e showed stronger activity than the standard donepezil towards the inhibition of BChE, and the compound 3e showed stronger activity than donepezil towards AChE.

  目前，乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）疗法是治疗阿尔茨海默病最常用的方法之一；他克林、多奈哌齐、利伐他明和加兰他敏被应用于阿尔茨海默病的不同阶段。在本研究中，我们提出了一系列新的 2-苯并恶唑啉酮衍生物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。这些化合物是通过 6-氯乙酰基-2-苯并噁唑啉酮与相应的胺缩合合成的，并采用比色埃尔曼法评估了它们作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用。测定了所得衍生物的选择性和 IC50 值。所有测试化合物都显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。化合物 3e 对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）具有比标准他克林更强的活性，化合物 3a 对 AChE 的活性与他克林相似。化合物 3a、3b、3c 和 3e 对抑制 BChE 的活性强于标准的多奈哌齐，化合物 3e 对 AChE 的活性强于多奈哌齐。