2,2,8-trimethyl-5-(phenylamino)chroman-4-one | 1099831-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,8-trimethyl-5-(phenylamino)chroman-4-one
• 英文别名: 5-anilino-2,2,8-trimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 1099831-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: SMMSFIPPOZROPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8-trimethyl-5-(phenylamino)chroman-4-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到euchrestifoline
  参考文献：
  名称：

  使用一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化，钯催化的尤克西替林的全合成。

  摘要：

  我们描述了以史无前例的一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化为特征的尤克西替林的全合成。

  DOI：

  10.1039/b813670j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2,2,8-trimethyl-5-(phenylamino)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化，钯催化的尤克西替林的全合成。

  摘要：

  我们描述了以史无前例的一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化为特征的尤克西替林的全合成。

  DOI：

  10.1039/b813670j

文献信息

• Palladium-catalyzed total synthesis of euchrestifoline using a one-pot Wacker oxidation and double aromatic C–H bond activation
  作者：Konstanze K. Gruner、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b813670j

  日期：——

  We describe the total synthesis of euchrestifoline featuring an unprecedented one-pot Wacker oxidation and double aromatic C-H bond activation.

  我们描述了以史无前例的一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化为特征的尤克西替林的全合成。
• Synthesis of Euchrestifoline Using Iron- and Palladium-Catalyzed C-H Bond Activations
  作者：Florian Puls、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201800872

  日期：2018.8.23

  short and high yielding synthetic route to the carbazole alkaloid euchrestifoline is presented. The key steps are an iron‐catalyzed Wacker‐type oxidation of a chromene derivative to afford the corresponding chroman‐4‐one moiety and two palladium‐catalyzed coupling reactions to furnish the carbazole framework. The structure of euchrestifoline was confirmed by X‐ray analysis.

  重金属的作用：提出了短短且高产的咔唑生物碱桉油碱合成路线。关键步骤是将铬烯衍生物进行铁催化的Wacker型氧化，以提供相应的chroman-4-one部分，并进行两次钯催化的偶联反应，以提供咔唑骨架。Euchrestifoline的结构通过X射线分析证实。