1-adamantylsulfinamide | 446021-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantylsulfinamide
• 英文别名: (R)-1-adamantylsulfinamide；(R)-Adamantane-1-sulfinic acid amide；(R)-adamantane-1-sulfinamide
• CAS: 446021-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: KTBSFNUZIBDNCL-PCPLELDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)环丁烷羧醛 、 1-adamantylsulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可调节的烷基或芳基亚磺酰胺在手性胺的立体选择性合成中的首次应用：使用（R）-三乙基甲基亚磺酰胺（（R）-TESA）不对称合成（R）-二甲基甲基异丁胺（（R）-DDMS）。

  摘要：

  将i-BuLi高度非对映选择性地添加到三乙基甲基亚磺酰胺衍生的Aldimine中，作为（R）-didesmethylsibutramine的首个不对称合成的关键步骤。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026699q
• 作为产物：
  描述：

  Adamantane-1-sulfinic acid (1R,2S)-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-indan-2-yl ester 在 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-adamantylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Properly Designed Modular Asymmetric Synthesis for Enantiopure Sulfinamide Auxiliaries from N-Sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Agents

  摘要：

  Simple and practical asymmetric synthesis of functionally differentiated aminoindanol based endo-N-sulfonyl 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide as sulfinyl transfer agents are developed. The importance of these new and unique sulfinyl transfer reagents are exemplified by the expedient production of several sulfinamide ligands, including either enantiomer of (R)-tert-butanesulfinamide in excellent yields and enantiopurities.

  DOI：

  10.1021/ja0200692

文献信息

• Effective tuning of the arene and alkanesulfinamides for highly enantioselective synthesis of (S)-4-chlorophenylphenylmethylamine, a key intermediate for antihistamic (S)-cetirizine
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、Q.Kevin Fang、Derek A. Pflum、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00903-1

  日期：2003.5

  diastereoselectivity (>94%) has been achieved in the phenylMgBr addition process to chlorophenyl aldimine derived from the new and sterically hindered triisopropylbenzene sulfinamide (TIPBSA) in the synthesis of a key intermediate of (S)-Cetirizine. Surprisingly, under the same reaction conditions, toluenesulfinamide derived chlorophenyl aldimine provided only 10% ee.

  在（S）-西替利嗪关键中间体的合成中，向新的和受阻位的三异丙基苯亚磺酰胺（TIPBSA）衍生的氯苯基亚胺的苯基MgBr加成过程中，已实现了高非对映选择性（> 94％）。出乎意料的是，在相同的反应条件下，甲苯磺酰胺衍生的氯苯基亚胺仅提供10％的ee。
• Properly Designed Modular Asymmetric Synthesis for Enantiopure Sulfinamide Auxiliaries from <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Agents
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、Q. Kevin Fang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja0200692

  日期：2002.7.1

  Simple and practical asymmetric synthesis of functionally differentiated aminoindanol based endo-N-sulfonyl 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide as sulfinyl transfer agents are developed. The importance of these new and unique sulfinyl transfer reagents are exemplified by the expedient production of several sulfinamide ligands, including either enantiomer of (R)-tert-butanesulfinamide in excellent yields and enantiopurities.
• First Application of Tunable Alkyl or Aryl Sulfinamides to the Stereoselective Synthesis of a Chiral Amine:  Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Didesmethylsibutramine ((<i>R</i>)-DDMS) Using (<i>R)</i>-Triethylmethylsulfinamide ((<i>R</i>)-TESA)
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Derek Pflum、Paul Grover、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol026699q

  日期：2002.11.1

  A highly diastereoselective addition of i-BuLi to a triethylmethylsulfinamide derived aldimine was used as the key step in the first asymmetric synthesis of (R)-didesmethylsibutramine, a metabolite of sibutramine for the potential treatment of CNS disorders. [reaction: see text]

  将i-BuLi高度非对映选择性地添加到三乙基甲基亚磺酰胺衍生的Aldimine中，作为（R）-didesmethylsibutramine的首个不对称合成的关键步骤。[反应：看文字]