2-((1R,2S,6R,8S,9R,12S)-12-Methoxy-8,9-dimethyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)-ethanol | 196699-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-((1R,2S,6R,8S,9R,12S)-12-Methoxy-8,9-dimethyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,2S,6R,8S,9R,12S)-12-methoxy-8,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]ethanol
• CAS: 196699-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: BZBGKPOOTLXLKR-UJOWSUJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,6R,8S,9R,12S)-12-Methoxy-8,9-dimethyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)-ethanol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三恶烷二聚体在体外具有有效的抗疟疾，抗增殖和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了一系列四环和三环三恶烷二聚体，其中醚和酯系链具有不同的长度和柔性。已经发现这些三恶烷二聚体中的几种在体外具有有效的和潜在的治疗上有价值的抗疟，抗增殖和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00079-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Cyanoethyl)-6-ethoxycarbonylmethylcyclohexanone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-((1R,2S,6R,8S,9R,12S)-12-Methoxy-8,9-dimethyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  与青蒿素结构相关的新型 4-甲基化三恶烷的基于机制的设计、合成和体外抗疟测试：碳中心自由基对抗疟活性的重要性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00035a003

文献信息

• Trioxane dimers have potent antimalarial, antiproliferative and antitumor activities in vitro
  作者：Gary H. Posner、Poonsakdi Ploypradith、Whitney Hapangama、Dasong Wang、Jared N. Cumming、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler、Donna Klinedinst、Theresa A. Shapiro、Qun Yi Zheng、Christopher K. Murray、Lynn G. Pilkington、Lalith R. Jayasinghe、Jeff F. Bray、Randy Daughenbaugh

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00079-5

  日期：1997.7

  A series of tetracyclic and tricyclic trioxane dimers has been prepared with ether and ester tethers of varying length and flexibility. Several of these trioxane dimers have been found to have potent and potentially therapeutically valuable antimalarial, antiproliferative, and antitumor activities in vitro.

  已经制备了一系列四环和三环三恶烷二聚体，其中醚和酯系链具有不同的长度和柔性。已经发现这些三恶烷二聚体中的几种在体外具有有效的和潜在的治疗上有价值的抗疟，抗增殖和抗肿瘤活性。
• Mechanism-Based Design, Synthesis, and in vitro Antimalarial Testing of New 4-Methylated Trioxanes Structurally Related to Artemisinin: The Importance of a Carbon-Centered Radical for Antimalarial Activity
  作者：Gary H. Posner、Chang Ho Oh、Dasong Wang、Lucia Gerena、Wilbur K. Milhous、Steven R. Meshnick、Wanida Asawamahasadka

  DOI：10.1021/jm00035a003

  日期：1994.4