(Z)-2-acetoxy-2,3-diphenyloxirane | 127633-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-acetoxy-2,3-diphenyloxirane
• 英文别名: 1-acetoxy-1,2-diphenylethane；Oxirane, (cis)-2-acetoxy-2,3-diphenyl-；(2,3-diphenyloxiran-2-yl) acetate
• CAS: 127633-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: WHSXQVDBTIFCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetoxy-2,3-diphenyloxirane 反应 0.25h， 生成 (S)-1,2-diphenyl-2-acetoxyethanone 、 R-(-)-benzoin acetate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯环氧化物的对映选择性合成和立体选择性重排。

  摘要：

  可以使用果糖衍生的手性酮1作为催化剂，以Oxone作为氧化剂，以高对映选择性对烯醇酯进行环氧化。对对映异构体富集的烯醇酯环氧化物的详细研究表明，酸催化的重排可以通过两个不同的途径进行，一个保留构型，另一个保留反转。两种途径之间的竞争高度依赖于酸催化剂的性质。强酸有利于保持构型，而弱酸有利于构型转化。在热条件下，这些环氧化物会随着构型的反转而高度立体选择性地重排。的α-酰氧基酮的对映异构体或者可以从烯醇酯环氧化物一种对映体通过反应条件的明智选择来形成。

  DOI：

  10.1021/jo001593z
• 作为产物：
  描述：

  (alphaZ)-alpha-亚苄基苯甲醇乙酸酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-acetoxy-2,3-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚，邻苯二甲酸酯和烯醇酯

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷的环氧化反应制得的相应的纯环氧化合物，收率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89004-3

文献信息

• Epoxidation of silyl enol ethers, phthalides, and enol esters by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Xiaoheng Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89004-3

  日期：1989.1

  The corresponding pure epoxides were isolated in excellent yields, prepared via epoxidation by dimethyldioxirane.

  通过二甲基二环氧乙烷的环氧化反应制得的相应的纯环氧化合物，收率极高。
• ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;WANG, XIAOHENG, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6497-6500
  作者：ADAM, WALDEMAR、HADJIARAPOGLOU, LAZAROS、WANG, XIAOHENG

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Hadjiarapoglou, Lazaros; Jaeger, Volker, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2361 - 2368
  作者：Adam, Waldemar、Hadjiarapoglou, Lazaros、Jaeger, Volker、Klicic, Jasna、Seidel, Bernhard、Wang, Xiaoheng

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Rearrangements of Enol Ester Epoxides
  作者：Yuanming Zhu、Lianhe Shu、Yong Tu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001593z

  日期：2001.3.1

  Enol esters can be epoxidized with high enantioselectivities using the fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. A detailed study of enantiomerically enriched enol ester epoxides has revealed that the acid-catalyzed rearrangement can proceed through two distinct pathways, one with retention of configuration and the other with inversion. The competition between the two pathways

  可以使用果糖衍生的手性酮1作为催化剂，以Oxone作为氧化剂，以高对映选择性对烯醇酯进行环氧化。对对映异构体富集的烯醇酯环氧化物的详细研究表明，酸催化的重排可以通过两个不同的途径进行，一个保留构型，另一个保留反转。两种途径之间的竞争高度依赖于酸催化剂的性质。强酸有利于保持构型，而弱酸有利于构型转化。在热条件下，这些环氧化物会随着构型的反转而高度立体选择性地重排。的α-酰氧基酮的对映异构体或者可以从烯醇酯环氧化物一种对映体通过反应条件的明智选择来形成。