(6-bromo-benzothiazol-2-yl)-(4-bromo-phenyl)-amine | 75104-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (6-bromo-benzothiazol-2-yl)-(4-bromo-phenyl)-amine
• 英文别名: (6-Brom-benzothiazol-2-yl)-(4-brom-phenyl)-amin；6-bromo-N-(4-bromophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 75104-95-9
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂S
• mdl: MFCD22701712
• 分子量: 384.094
• InChiKey: KAFNMUFPHJHHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基异硫氰酸酯 在 二甲基亚砜 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(6-bromo-benzothiazol-2-yl)-(4-bromo-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  DMSO 介导的钯催化的两种异硫氰酸酯通过 C-H 硫化环化：制备 2-氨基苯并噻唑的新途径†

  摘要：

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ra09784d

文献信息

• Dyson; Hunter; Soyka, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 464
  作者：Dyson、Hunter、Soyka

  DOI：——

  日期：——
• Hugershoff, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3128
  作者：Hugershoff

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Thiazoles Obtained by Direct Thiocyanogenation¹
  作者：R. Q. Brewster、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01299a018

  日期：1936.8
• DMSO-mediated palladium-catalyzed cyclization of two isothiocyanates <i>via</i> C–H sulfurization: a new route to 2-aminobenzothiazoles
  作者：Guangkai Yao、Bing-Feng Wang、Shuai Yang、Zhi-Xiang Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c8ra09784d

  日期：——

  DMSO was found to activate arylisothiocyanates for self-nucleophilic addition. A subsequent intramolecular C–H sulfurization catalyzed by PdBr2 enables access to a wide range of 2-aminobenzothiazole derivatives in moderate to good yields. This is the first example of a DMSO-mediated Pd-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles through cyclization/C–H sulfurization of two isothiocyanates.

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。