N-Cbz-L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid | 383910-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-Cbz-L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-7-methoxy-2-phenylmethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 383910-54-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: NNMVRNRIUROTNH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxycarbonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-Cbz-L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-6,8-di-iodoisoquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Cbz-L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991

文献信息

• Total Syntheses of Conformationally Constrained Didemnin B Analogues. Replacements of <i>N</i>,<i>O</i>-Dimethyltyrosine with <scp>l</scp>-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline and <scp>l</scp>-1,2,3,4-Tetrahydro-7-methoxyisoquinoline
  作者：James E. Tarver、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0105991

  日期：2001.11.1

  The design and synthesis of two conformationally constrained analogues of didemnin B are described. The [N,O-Me(2)Tyr(5)]residue of didemnin B was replaced with L-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) and L-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid (MeO-Tic), which mimic the N,O-dimethylated tyrosine while constraining the conformation of the molecule. Preliminary

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。