(E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol | 1392294-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-naphthalen-2-ylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1392294-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IATXYAQPFGLDQI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-6-(naphthalen-2-yl)-1-phenylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.

  DOI：

  10.1021/ol4023112
• 作为产物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以155 mg的产率得到(E)-4-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides

  摘要：

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33660j

文献信息

• US4105697A
  申请人：——

  公开号：US4105697A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles
  作者：Nicholas J. Race、John F. Bower

  DOI：10.1021/ol4023112

  日期：2013.9.6

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.
• A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides
  作者：Yuh Kohyama、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/c2cc33660j

  日期：——

  Aryl-substituted allylic chlorides are accommodated by a self-assembled cage in such a restricted orientation that the internal reaction sites are shielded while the external ones are exposed. This non-covalent protection enhances terminal regioselectivity in the allylic substitution.

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。