5-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-hexanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-hexanediol
• 英文别名: (2S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 248.438
• InChiKey: BHONTVONWSWCMW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-hexanediol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2,6-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated fromt-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates

  摘要：

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1457
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 氧杂吖丙啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated fromt-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates

  摘要：

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1457

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-(6R,11R,14R)-Colletallol via RCM Protocol
  作者：Palakodety Krishna、D. Ramana、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218270

  日期：2009.11

  The total synthesis of (-)-colletallol via a ring-closing metathesis protocol is reported. (-)-colletallol - ring-closing metathesis (RCM) - Grubbs II catalyst - Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR)

  报告了通过闭环复分解方案的（-）-Colletallol的总合成。 （-）-Colletallol-闭环复分解（RCM）-Grubbs II催化剂-Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）
• Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated from<i>t</i>-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Kazutoshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1457

  日期：1987.4

  Lithium enolates generated from t-butyl esters of δ-hydroxy carboxylic acids with lithium dialkylamides in THF–HMPA were alkylated stereoselectively to give the corresponding syn-α-alkylated δ-hydroxy esters. The generation of the enolates was accelerated by the addition of lithium trifluoromethanesulfonate, and the successive aldol and hydroxylation reactions of the enolates also proceeded in a stereoselective manner.

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。