7-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 50781-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3,3-dimethyltetralon-(1)；7-Methoxy-3.3-dimethyl-1-tetralon；7-methoxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 50781-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IUMPOXVLYIWMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-hydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/61670

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到7-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体使能的PdII催化的游离脂肪酸的迭代γ-C（sp3）-H芳基化反应。

  摘要：

  迄今为止，不连接外源助剂的脂肪族羧酸的CH官能化在近端β位置受到限制。在这项工作中，我们证明了可以使配体使钯催化脂肪族羧酸的第一个区域选择性远端γ-C（sp3）-H官能化反应，而没有引入外源性指导基团。在γ-C（sp3）-H芳基化反应过程中，具有广泛功能的芳基碘化物（包括复杂的有机分子）具有很好的耐受性。有趣的是，羧酸酯基团的弱配位可以进一步扩展用于顺序杂二芳基化。该协议的应用已通过合成取代的α-四氢萘酮得以展示。已经进行了机理研究以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201907262

文献信息

• Beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Zhong Wenge

  公开号：US20070185144A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施方式中，化合物具有通式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此定义。本发明还包括包含一个或多个通式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将通式I化合物或包含它们的组合物给予受试者治疗AD和相关疾病。本发明还包括通式II和III的进一步实施方式，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。
• Beta-Secretase modulators and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07973047B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R3, R4, R5, i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性和治疗Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默氏病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，所述化合物具有一般式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此定义。本发明还涉及包括一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将I式化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病来给予受试者。本发明还涉及进一步的II式和III式的实施例，以及制备本发明化合物的中间体和过程。
• BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Zhong Wenge

  公开号：US20100222338A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，该化合物具有一般式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此被定义。本发明还包括包含一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将I式化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病来给受试者施用。本发明还包括进一步的II式和III式的实施例，以及用于制备本发明化合物的中间体和方法。
• An efficient and scalable synthesis of a persistent abscisic acid analog (+)-tetralone ABA
  作者：Naveen Diddi、Leon Lai、Christine Ha Nguyen、Dawei Yan、Eiji Nambara、Suzanne Abrams

  DOI：10.1039/d3ob00060e

  日期：——

  tetralone ABA has greater persistence than 8′-hydroxy ABA as cyclization to the equivalent of phaseic acid is prevented by the aromatic ring. (+)-tetralone ABA complemented the growth retardation of an Arabidopsis ABA-deficient mutant more effectively than (+)-ABA. Taken together, this new synthesis allows the production of the potent ABA agonist efficiently on an industrial scale.

  植物激素 ( S )- 脱落酸 (ABA) 是一种信号分子，存在于所有植物中，可触发植物对环境压力源（如热、干旱和盐度）的反应。赋予更持久效果的代谢抗性 ABA 类似物需要多步合成和高成本，这阻碍了它们在作物保护中的应用。为了解决这个问题，我们开发了一种从 ( S )-ABA 甲酯出发的两步高效且可扩展的 (+)-四氢萘酮 ABA 合成方法。通过高度区域选择性的 Knoevenagel 缩合、环化和一锅法氧化，在 ( S )-ABA 甲酯上实现了具有挑战性的三碳插入和双环形成。我们进一步研究了 (+)-四氢萘酮 ABA 的生物活性和代谢在植物中发现类似物与 ABA 类似地被羟基化。具有生物活性的羟基化四氢萘酮 ABA 比 8'-羟基 ABA 具有更强的持久性，因为芳环阻止了环化成相当于花豆豆酸的环化作用。(+)-四氢萘酮 ABA 比 (+)-ABA 更有效地补充拟南芥 ABA 缺陷突变体的
• Jutz,C. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 874 - 900
  作者：Jutz,C. et al.

  DOI：——

  日期：——