1H,7H-dipyrrolo[2,3-b:3’,2’-e]pyridine | 1000342-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1H,7H-dipyrrolo[2,3-b:3’,2’-e]pyridine
• 英文别名: 1,7-Dihydro-dipyrrolo[2,3-b:3',2'-e]pyridine；2,4,12-triazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• CAS: 1000342-79-9
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD09880031
• 分子量: 157.175
• InChiKey: QJPFMKGKFINTDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3,5-二碘吡啶 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 acetonitrile bis[2-diphenylphosphino-6-t-butylpyridine]cyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1H,7H-dipyrrolo[2,3-b:3’,2’-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  互补氢键调节电子性质并控制供体/受体半导体的自组装

  摘要：

  对双吡咯并[2,3- b之间的互补H键介导的自组装的全面研究报道了：3'，2'-e]吡啶（P2P）电子给体和萘二酰亚胺/ per二酰亚胺（NDI / PDI）受体。描述了母体P2P和几种芳基取代的衍生物的合成，以及它们的光学，氧化还原和单晶堆积特性。P2P / NDI（PDI）组件中杂原子的双重功能既充当质子供体/受体，也有助于π共轭，导致氢键引起的电子能级扰动。浓度依赖的NMR和UV / Vis光谱研究表明H键和π–π堆积相互作用具有协同作用。供体（D）和受体（A）组分的这种H键键合介导的组装导致了新的电荷转移（CT）吸收，可以在整个可见光范围内对其进行控制。D和A之间的电子相互作用通过时变DFT进行了进一步研究，这为CT过渡的本质提供了见解。Difuryl-P2P的电聚合提供了第一个在其主链中包含H键识别单元的共轭聚合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201602543

文献信息

• Complementary Hydrogen Bonding Modulates Electronic Properties and Controls Self-Assembly of Donor/Acceptor Semiconductors
  作者：H. T. Black、N. Yee、Y. Zems、D. F. Perepichka

  DOI：10.1002/chem.201602543

  日期：2016.11.21

  3‐b:3′,2′‐e]pyridine (P2P) electron donors and naphthalenediimide/perylenediimide (NDI/PDI) acceptors is reported. The synthesis of parent P2P and several aryl‐substituted derivatives is described, along with their optical, redox, and single‐crystal packing characteristics. The dual functionality of heteroatoms in the P2P/NDI(PDI) assembly, which act as proton donors/acceptors and also contribute to π‐conjugation

  对双吡咯并[2,3- b之间的互补H键介导的自组装的全面研究报道了：3'，2'-e]吡啶（P2P）电子给体和萘二酰亚胺/ per二酰亚胺（NDI / PDI）受体。描述了母体P2P和几种芳基取代的衍生物的合成，以及它们的光学，氧化还原和单晶堆积特性。P2P / NDI（PDI）组件中杂原子的双重功能既充当质子供体/受体，也有助于π共轭，导致氢键引起的电子能级扰动。浓度依赖的NMR和UV / Vis光谱研究表明H键和π–π堆积相互作用具有协同作用。供体（D）和受体（A）组分的这种H键键合介导的组装导致了新的电荷转移（CT）吸收，可以在整个可见光范围内对其进行控制。D和A之间的电子相互作用通过时变DFT进行了进一步研究，这为CT过渡的本质提供了见解。Difuryl-P2P的电聚合提供了第一个在其主链中包含H键识别单元的共轭聚合物。