2-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenylprop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenylprop-2-enal
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: QQSQUVXVWCIAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenylprop-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过意外的骨骼重排反应鉴定新型葡萄糖脑苷脂酶伴侣

  摘要：

  化合物5通过高通量筛选活动被鉴定为葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的小分子药理学伴侣，GCase 是一种由 GBA1 基因编码的溶酶体水解酶，其变体与戈谢病和帕金森病相关。进一步的研究表明，化合物5在 PBS 缓冲液中缓慢转化为区域异构化合物 ( 6) ，这似乎是通过半缩醛胺部分的开环以及随后的分子内 C C键的形成。利用这种意想不到的骨架重排反应，合成了一系列化合物6类似物，产生了具有亚微摩尔 EC 50值的多种有效 GCase 药理学伴侣，如化合物38所示（EC 50 = 0.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129531
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过意外的骨骼重排反应鉴定新型葡萄糖脑苷脂酶伴侣

  摘要：

  化合物5通过高通量筛选活动被鉴定为葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的小分子药理学伴侣，GCase 是一种由 GBA1 基因编码的溶酶体水解酶，其变体与戈谢病和帕金森病相关。进一步的研究表明，化合物5在 PBS 缓冲液中缓慢转化为区域异构化合物 ( 6) ，这似乎是通过半缩醛胺部分的开环以及随后的分子内 C C键的形成。利用这种意想不到的骨架重排反应，合成了一系列化合物6类似物，产生了具有亚微摩尔 EC 50值的多种有效 GCase 药理学伴侣，如化合物38所示（EC 50 = 0.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129531