ethyl 6-cyano-2,5-dimethylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 180901-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-cyano-2,5-dimethylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 180901-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: RDSSDVKTIGYWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-cyano-2,5-dimethylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2,5-dimethylimidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑，三唑和四唑异喹啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410411
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 sodium acetate 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-cyano-2,5-dimethylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑，三唑和四唑异喹啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410411

文献信息

• Deady, Leslie W.; Loria, Paul M.; Quazi, Nurul H., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 4, p. 485 - 488
  作者：Deady, Leslie W.、Loria, Paul M.、Quazi, Nurul H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of some imidazo-, triazolo- and tetrazolo-isoquinoline derivatives
  作者：Leslie W. Deady、Shane M. Devine

  DOI：10.1002/jhet.5570410411

  日期：2004.7

  1, reacts with glycine ethyl ester under basic conditions to give an imidazo[2,1-a]isoquinoline derivative, while reaction with hydrazine hydrate in 1,4-dioxane, with further chemistry, provides access to [1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinoline, [1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline and tetrazolo[5,1-a]isoquinoline analogs. Benzene ring nitration and radical bromination of substituent methyl groups were investigated

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-