1-hydrazino-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile | 778613-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydrazino-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Hydrazinyl-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 778613-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD19202856
• 分子量: 198.227
• InChiKey: DNFJZCPCDDJLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydrazino-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5-methyltetrazolo[5,1-a]isoquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑，三唑和四唑异喹啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410411
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 盐酸 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-hydrazino-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑，三唑和四唑异喹啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410411

文献信息

• Synthesis and reactivity of some imidazo-, triazolo- and tetrazolo-isoquinoline derivatives
  作者：Leslie W. Deady、Shane M. Devine

  DOI：10.1002/jhet.5570410411

  日期：2004.7

  1, reacts with glycine ethyl ester under basic conditions to give an imidazo[2,1-a]isoquinoline derivative, while reaction with hydrazine hydrate in 1,4-dioxane, with further chemistry, provides access to [1,2,4]triazolo[5,1-a]isoquinoline, [1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline and tetrazolo[5,1-a]isoquinoline analogs. Benzene ring nitration and radical bromination of substituent methyl groups were investigated

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-