(1S,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester | 863583-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,4R,6R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid；(1S,4R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid
• CAS: 863583-32-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: BICQNBQLGTZYCQ-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid [(R)-2-(4-tert-butylcarbamoyl-4-cyclohexyl-piperidin-1-yl)-1-(4-fluoro-benzyl)-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and activity of (1R,4S,6R)-N-[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxamide (3, RY764), a potent and selective melanocortin subtype-4 receptor agonist

  摘要：

  A novel isoquinuclidine containing selective melanocortin subtype-4 receptor small molecule agonist, 3 (RY764), is reported. Its in vivo characterization revealed mechanism-based food intake reduction and erectile activity augmentation in rodents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.109
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery and activity of (1R,4S,6R)-N-[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxamide (3, RY764), a potent and selective melanocortin subtype-4 receptor agonist

  摘要：

  A novel isoquinuclidine containing selective melanocortin subtype-4 receptor small molecule agonist, 3 (RY764), is reported. Its in vivo characterization revealed mechanism-based food intake reduction and erectile activity augmentation in rodents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.109

文献信息

• Discovery and activity of (1R,4S,6R)-N-[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxamide (3, RY764), a potent and selective melanocortin subtype-4 receptor agonist
  作者：Zhixiong Ye、Liangqin Guo、Khaled J. Barakat、Patrick G. Pollard、Brenda L. Palucki、Iyassu K. Sebhat、Raman K. Bakshi、Rui Tang、Rubana N. Kalyani、Aurawan Vongs、Airu S. Chen、Howard Y. Chen、Charles I. Rosenblum、Tanya MacNeil、David H. Weinberg、Qianping Peng、Constantin Tamvakopoulos、Randy R. Miller、Ralph A. Stearns、Doreen E. Cashen、William J. Martin、Joseph M. Metzger、Alison M. Strack、D. Euan MacIntyre、Lex H.T. Van der Ploeg、Arthur A. Patchett、Matthew J. Wyvratt、Ravi P. Nargund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.109

  日期：2005.8

  A novel isoquinuclidine containing selective melanocortin subtype-4 receptor small molecule agonist, 3 (RY764), is reported. Its in vivo characterization revealed mechanism-based food intake reduction and erectile activity augmentation in rodents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.