3-formyl-2-thiophenecarboxylic acid ethyl ester | 67808-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-formyl-2-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-carboethoxy-3-thiophenecarboxaldehyde；Ethyl 3-formylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 67808-72-4
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: CWAWOAIGZGOAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-thiophenecarboxylic acid ethyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型杂芳基吡咯烷酮作为毒蕈碱乙酰胆碱受体 M1 的正变构调节剂

  摘要：

  这封信描述了毒蕈碱乙酰胆碱受体 M 1 (mAChR M 1 )的一系列杂芳基吡咯烷酮正变构调节剂 (PAM) 的合成和优化。通过对 M 1 PAM 工具化合物 VU0453595 的持续优化，重点是将 6,7-dihydro-5 H -pyrrolo [3,4- b ]pyridin-5-one 替换为多种替代品 4,5 -二氢吡咯并稠合的杂芳烃，公开了具有结构新颖化学型的M 1 PAM的产生。这些子系列中的两种化合物8b (VU6005610) 和20a (VU6005852) 对 M 1 mAChR显示出稳健的选择性，而对 M1激动。两种化合物在体外 都具有良好的初步 PK 曲线；图8b还展示了啮齿动物IV盒模型中的高脑暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128193
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基噻吩-2-羧酸 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-formyl-2-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylamides, their preparation and use

  摘要：

  一种由通式（I）表示的磷酰胺衍生物：##STR1## 其中R代表可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺杆菌，特别是幽门螺杆菌，具有强效的抗菌活性，并可用于单独或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合预防或治疗由幽门螺杆菌引起的消化系统疾病。

  公开号：

  US05840917A1

文献信息

• PHENYL OR HETEROARYL AND TETRAHYDRONAPHTHYL SUBSTITUTED DIENE COMPOUNDS HAVING RETINOID LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Allergan

  公开号：EP0724579A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• PHOSPHORYLAMIDES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0852498A1

  公开（公告）日：1998-07-15
• SUBSTITUTED THIOPHENE DERIVATIVES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1856090A2

  公开（公告）日：2007-11-21
• US5475022A
  申请人：——

  公开号：US5475022A

  公开（公告）日：1995-12-12
• US5602135A
  申请人：——

  公开号：US5602135A

  公开（公告）日：1997-02-11