3-(1-methyl-4-{1-methyl-4-[(4-chlorobutyryl)amino]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamido)propionamidine hydrochloride | 111771-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-4-{1-methyl-4-[(4-chlorobutyryl)amino]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamido)propionamidine hydrochloride
• 英文别名: N-[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-(4-chlorobutanoylamino)-1-methylpyrrole-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 111771-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₇O₃*ClH
• 分子量: 472.374
• InChiKey: XAWZKXXPCNXZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-(5-{[(3-amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide dihydrochloride 、 4-氯丁酰氯 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到3-(1-methyl-4-{1-methyl-4-[(4-chlorobutyryl)amino]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamido)propionamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型DNA凹槽结合烷基化剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一组寡肽，其在结构上与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双嘧霉素有关，但具有烷基化功能。据报道对人和鼠肿瘤细胞系均具有细胞抑制活性，以及​​它们对多种病毒的体外活性。从它们的烷基化反应性和它们的结构差异方面讨论了这些试剂的生物学活性。与netropsin相比，将烷基化部分掺入这些小沟DNA结合物中可导致细胞抑制活性提高多达45倍，而达他霉素的活性则提高多达18倍。

  DOI：

  10.1021/jm00397a012

文献信息

• Novel DNA groove binding alkylators: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Krzysztof Krowicki、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Robert A. Newman、J. William Lown

  DOI：10.1021/jm00397a012

  日期：1988.2

  A group of oligopeptides has been synthesized that are structurally related to the natural antiviral antitumor agents netropsin and distamycin but which bear alkylating functions. Cytostatic activity against both human and murine tumor cell lines as well as their in vitro activity against a range of viruses is reported. The biological activity of these agents is discussed both in terms of their alkylating

  合成了一组寡肽，其在结构上与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双嘧霉素有关，但具有烷基化功能。据报道对人和鼠肿瘤细胞系均具有细胞抑制活性，以及​​它们对多种病毒的体外活性。从它们的烷基化反应性和它们的结构差异方面讨论了这些试剂的生物学活性。与netropsin相比，将烷基化部分掺入这些小沟DNA结合物中可导致细胞抑制活性提高多达45倍，而达他霉素的活性则提高多达18倍。