2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)pyridine | 922511-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 922511-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: VWPDWYTVXXTGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)pyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以70%的产率得到1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 cyclopalladated [1-(p-tolylimino)ethyl]ferrocene catalyst 盐酸 、 magnesium 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联合成邻位取代的联芳基的有效催化剂：环钯化的二茂铁基亚胺的三苯基膦加合物

  摘要：

  环钯化的二茂铁基亚胺2的空气和湿气稳定的三苯基膦加合物已成功用于钯催化的Suzuki交叉偶联中，以在空气中合成邻位取代的联芳基。在100°C下在二恶烷中0.05摩尔％的2作为催化剂和3当量的CsF作为碱存在下，在2-甲氧基-1-萘基硼酸与芳基的反应中以中等至高的产率合成邻位取代的联芳基得到卤化物和14个新的邻位取代的联芳基并进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.023

文献信息

• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。
• Synthesis and luminescence properties of lithium, zinc and scandium 1-(2-pyridyl)naphtholates
  作者：Mikhail E. Burin、Vasily A. Ilichev、Anatoly P. Pushkarev、Dmitry L. Vorozhtsov、Sergey Yu. Ketkov、Georgy K. Fukin、Mikhail A. Lopatin、Alexander A. Nekrasov、Mikhail N. Bochkarev

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.09.021

  日期：2012.12

  1-(2-Pyridyl)naphth-2-ol (pynH) was synthesized from 2-bromopyridine and 1-bromo-2-hydroxynaphthalene and structurally characterized. This ligand and the known 2-(2-pyridyl)phenol (ppH) ligand were reacted with LiN(SiMe3)2, ZnEt2 and Sc[N(SiMe3)2]3 to prepare the new luminescent complexes Li(pp), Li(pyn), Zn(pyn)2, Sc(pp)3, Sc(pyn)3 and known Zn(pp)2. Photoluminescent (PL) spectra of the compounds

  由2-溴吡啶和1-溴-2-羟基萘合成1-（2-吡啶基）萘-2-醇（pynH），并对其结构进行表征。使该配体和已知的2-（2-吡啶基）苯酚（ppH）配体与LiN（SiMe 3）2，ZnEt 2和Sc [N（SiMe 3）2 ] 3反应以制备新的发光络合物Li（pp） ，Li（pyn），Zn（pyn）2，Sc（pp）3，Sc（pyn）3和已知的Zn（pp）2。化合物的光致发光（PL）光谱包含单个宽带，最大值在447-473 nm。具有ITO / TPD /复合物/浴/ Yb配置的OLED器件发出蓝绿色发射光。这些设备的发射光谱类似于PL光谱。但是，电致发光（EL）的波段向长波长一侧偏移了20–40 nm。对于具有锌发光体Zn（pp）2的器件，在100 cd / m 2时测量的最大电流效率为15.3 cd / A，功率效率为8.12 lm / W ，而在22.5 V时，亮度最高为8300 cd /
• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• An efficient catalyst for the synthesis of ortho-substituted biaryls by the Suzuki cross-coupling: Triphenylphosphine adduct of cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Hong Li、Yangjie Wu、Weibo Yan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.023

  日期：2006.12

  The air and moisture stable triphenylphosphine adduct of cyclopalladated ferrocenylimine 2 has been successfully used in palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling for the synthesis of ortho-substituted biaryls in air. In the presence of 0.05 mol% of 2 as catalyst and 3 equivalent of CsF as base in dioxane at 100 °C, ortho-substituted biaryls were synthesized with moderate to high yields in the reactions

  环钯化的二茂铁基亚胺2的空气和湿气稳定的三苯基膦加合物已成功用于钯催化的Suzuki交叉偶联中，以在空气中合成邻位取代的联芳基。在100°C下在二恶烷中0.05摩尔％的2作为催化剂和3当量的CsF作为碱存在下，在2-甲氧基-1-萘基硼酸与芳基的反应中以中等至高的产率合成邻位取代的联芳基得到卤化物和14个新的邻位取代的联芳基并进行了表征。