2-methoxy-1-(p-tolyl)naphthalene | 922511-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-(p-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 922511-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: AWVKYQSYOXGJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 cyclopalladated [1-(p-tolylimino)ethyl]ferrocene catalyst 盐酸 、 magnesium 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methoxy-1-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联合成邻位取代的联芳基的有效催化剂：环钯化的二茂铁基亚胺的三苯基膦加合物

  摘要：

  环钯化的二茂铁基亚胺2的空气和湿气稳定的三苯基膦加合物已成功用于钯催化的Suzuki交叉偶联中，以在空气中合成邻位取代的联芳基。在100°C下在二恶烷中0.05摩尔％的2作为催化剂和3当量的CsF作为碱存在下，在2-甲氧基-1-萘基硼酸与芳基的反应中以中等至高的产率合成邻位取代的联芳基得到卤化物和14个新的邻位取代的联芳基并进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.023

文献信息

• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。
• Synthesis of a class of binaphthyl monophosphine ligands with a naphthofuran skeleton and their applications in Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Zihong Zhou、Hao Liang、Wang Xia、Huixuan Chen、Yaqi Zhang、Xuefeng He、Sifan Yu、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/c8nj00412a

  日期：——

  L6–Pd₂(dba)₃ showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura reaction of sterically hindered and electron-rich aryl halides with aryl boronic acids.

  L6-Pd₂(dba)₃在苯基卤代物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura反应中表现出优异的活性。
• An efficient catalyst for the synthesis of ortho-substituted biaryls by the Suzuki cross-coupling: Triphenylphosphine adduct of cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Hong Li、Yangjie Wu、Weibo Yan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.023

  日期：2006.12

  The air and moisture stable triphenylphosphine adduct of cyclopalladated ferrocenylimine 2 has been successfully used in palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling for the synthesis of ortho-substituted biaryls in air. In the presence of 0.05 mol% of 2 as catalyst and 3 equivalent of CsF as base in dioxane at 100 °C, ortho-substituted biaryls were synthesized with moderate to high yields in the reactions

  环钯化的二茂铁基亚胺2的空气和湿气稳定的三苯基膦加合物已成功用于钯催化的Suzuki交叉偶联中，以在空气中合成邻位取代的联芳基。在100°C下在二恶烷中0.05摩尔％的2作为催化剂和3当量的CsF作为碱存在下，在2-甲氧基-1-萘基硼酸与芳基的反应中以中等至高的产率合成邻位取代的联芳基得到卤化物和14个新的邻位取代的联芳基并进行了表征。