N-[6-(癸酰氨基)吡啶-2-基]癸酰胺 | 547729-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[6-(癸酰氨基)吡啶-2-基]癸酰胺
• 英文名称: N,N'-2,6-pyridinediylbisdecanamide
• 英文别名: Decanamide, N,N'-2,6-pyridinediylbis-；N-[6-(decanoylamino)pyridin-2-yl]decanamide
• CAS: 547729-81-7
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₂
• 分子量: 417.635
• InChiKey: BSKXVJQBARSXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 癸酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N-[6-(癸酰氨基)吡啶-2-基]癸酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Long-chain Monoacylated Derivatives of 2,6-Diaminopyridine with Antiviral Activity

  摘要：

  N-monoacyl- 2,6-二氨基吡啶（2a-c）和 N,N′-diacyl-2,6-二氨基吡啶（3a-c）是以 2,6-二氨基吡啶为原料，通过与相应的酰基卤进行酰化或使用 1,3-二环己基碳二亚胺（DCC）与相应的羧酸进行脱水而合成的。通过用 HSV-1 进行斑块还原试验，估算了 N-单酰基和 N,N′-二酰基-2,6-二氨基吡啶（2a-c 和 3a-c）的抗病毒活性。所有 N-单酰基衍生物（2a-c）都显示出显著的抗单纯疱疹病毒（HSV）-1 活性（EC50=15.3-18.5 μg/ml）。使用 Vero 细胞测定的 2a-c 的 CC50 值为 37.5-50.0 μg/ml。即使浓度为 1 mg/ml，这些化合物对大肠杆菌或金黄色葡萄球菌也没有明显的抗菌活性。N,N′-二乙酰基衍生物（3a-c）没有显示出明显的抗 HSV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.111

文献信息

• N-Long-chain Monoacylated Derivatives of 2,6-Diaminopyridine with Antiviral Activity
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Nobuhiro Kashige、Fumio Miake、Takeshi Miyata、Masaru Uyeda、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.55.111

  日期：——

  N-Monoacyl-2,6-diaminopyridines (2a—c) and N,N′-diacyl-2,6-diaminopyridines (3a—c) were synthesized from 2,6-diaminopyridine by acylation with the corresponding acyl halide or by dehydration with the corresponding carboxylic acid using 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC). The antiviral activities of N-monoacyl- and N,N′-diacyl-2,6-diaminopyridines (2a—c and 3a—c) were estimated using plaque reduction assay with HSV-1. All N-monoacyl derivatives (2a—c) showed significant anti-herpes simplex virus (HSV)-1 activity (EC50=15.3—18.5 μg/ml). The CC50 values of 2a—c measured using Vero cells ranged at 37.5—50.0 μg/ml. These compounds showed no significant antibacterial activities with Escherichia coli or Staphylococcus aureus even at a concentration of 1 mg/ml. The N,N′-diacyl derivatives (3a—c) showed no significant anti-HSV-1 activity.

  N-monoacyl- 2,6-二氨基吡啶（2a-c）和 N,N′-diacyl-2,6-二氨基吡啶（3a-c）是以 2,6-二氨基吡啶为原料，通过与相应的酰基卤进行酰化或使用 1,3-二环己基碳二亚胺（DCC）与相应的羧酸进行脱水而合成的。通过用 HSV-1 进行斑块还原试验，估算了 N-单酰基和 N,N′-二酰基-2,6-二氨基吡啶（2a-c 和 3a-c）的抗病毒活性。所有 N-单酰基衍生物（2a-c）都显示出显著的抗单纯疱疹病毒（HSV）-1 活性（EC50=15.3-18.5 μg/ml）。使用 Vero 细胞测定的 2a-c 的 CC50 值为 37.5-50.0 μg/ml。即使浓度为 1 mg/ml，这些化合物对大肠杆菌或金黄色葡萄球菌也没有明显的抗菌活性。N,N′-二乙酰基衍生物（3a-c）没有显示出明显的抗 HSV-1 活性。