(S)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-yl)-1,3-dithiane | 1235570-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-3-(1,3-dithian-2-yl)butoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1235570-38-3
• 化学式: C₁₄H₃₀OS₂Si
• 分子量: 306.609
• InChiKey: HMQSDQBGNAZOMB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-yl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 二丁基镁 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S,3S,5R,7S,9S,11S,13S,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-13-hydroxy-11-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t

文献信息

• Stereodivergent Synthesis and Stereochemical Reassignment of the C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takayuki Fujiwara、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chem.201503881

  日期：2016.2.5

  We have synthesized eight possible diastereoisomers 3 a–h of the C79–C97 fragment of symbiodinolide (1) in a stereodivergent manner by utilizing a dithiane addition to the aldehyde as a key step. Comparison of the 13C NMR chemical shifts of the natural product 1 and the synthetic products 3 a–h indicated that the relative stereostructure of this fragment in symbiodinolide (1) is that represented in

  我们利用醛中的二噻吩类化合物作为关键步骤，以立体发散的方式合成了共生双酚内酯（1）的C79–C97片段的8个可能的非对映异构体3 a – h。天然产物1和合成产物3 a – h的13 C NMR化学位移的比较表明，共生双嘧啶（1）中该片段的相对立体结构以3 a或f表示。我们已经立体合成了C94–C104片段4 a – h的八个非对映异构体，并且我们将它们的13 C NMR化学位移与天然产物的位移进行了比较，从而确定了该片段的相对立体化学，如非对映异构体4 a或e中所述。通过结合C79–C97和C94–C104片段的立体结构结果，我们提出了C79–C104片段2 a – d的四种候选化合物。我们还合成了非对映异构2和b（2一前条;化学欧元学家。。2015，DOI：10.1002 / chem.201503880）由朱莉娅- Kocienski烯和对映异构体2 C和d通过维蒂希反应。通过比较13个C
• Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0cc00056f

  日期：——

  Use of a bis-dithiane deprotection–tandem bis-spiroacetalisation sequence was key to the successful synthesis of the [5,6,6]-bis-spiroacetal of the antimitotic agent spirastrellolide B, achieved in a highly convergent fashion involving successive dithiane alkylations.

  使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。
• Synthesis of the Bis-Spiroacetal Core of the Antimitotic Agent Spirastrellolide B
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo201729t

  日期：2011.11.18

  spirastrellolides are a family of potent antimitotic agents isolated from the marine sponge Spirastrella coccinea. Synthetic studies toward the DEF bis-spiroacetal core of spirastrellolide B are reported. A modular approach was pursued by the use of two dithiane disconnections to enable a highly convergent synthesis. The ease of lithiation and nucleophilicity of these 2-substituted-1,3-dithianes were investigated

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。