15β,16β-epoxy-3β-hydroxy-5β-androstan-17-one | 89064-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β,16β-epoxy-3β-hydroxy-5β-androstan-17-one
• CAS: 89064-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: SOXHYUSDKGFNQF-DJEULNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β,16β-epoxy-3β-hydroxy-5β-androstan-17-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 15β,16β-epoxy-17α-(2''-oxohexan-3''-yl)-5β-androstane-3β,17β-diol 3-(tetrahydropyran-2'-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  Wicha, Jerzy; Kabat, Marek. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1601 - 1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β-androst-15-en-17-one 在 alkaline cond 、 双氧水 作用下， 生成 15β,16β-epoxy-3β-hydroxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  由3β-乙酰氧基和5-5-en-17-one合成钯合成环氧黄花青素，涉及钯诱导的烯丙基环氧化物的重排

  摘要：

  已开发出由3个β-乙酰氧基和5-5-en-17-one（2）合成指氧黄素（1）的方法，其中关键步骤涉及由四烷基苯胺引起的烯丙基环氧化合物（8）重排为丁醇化物（9）。 （三苯基膦）钯（0）​​。

  DOI：

  10.1039/c39830000985

文献信息

• Synthesis of digitoxigenin from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one involving palladium induced rearrangement of an allylic epoxide
  作者：Jerzy Wicha、Marek M. Kabat

  DOI：10.1039/c39830000985

  日期：——

  A synthesis of digitoxigenin (1) from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (2) has been developed in which the key step involved a rearrangement of the allylic expoxide (8) to the butanolide (9) induced by tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0).

  已开发出由3个β-乙酰氧基和5-5-en-17-one（2）合成指氧黄素（1）的方法，其中关键步骤涉及由四烷基苯胺引起的烯丙基环氧化合物（8）重排为丁醇化物（9）。 （三苯基膦）钯（0）​​。
• Wicha, Jerzy; Kabat, Marek. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1601 - 1606
  作者：Wicha, Jerzy、Kabat, Marek. M.

  DOI：——

  日期：——