(1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carbonitrile | 175975-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carbonitrile
• 英文别名: (1S,3S)-1-(2-methylpropyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 175975-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃N₃O
• 分子量: 349.356
• InChiKey: OMHFCBOZJGKGAM-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(S)-1-isobutyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从沙枣（Elaeagnus commutata）合成两种迄今未命名的羟吲哚生物碱的（+）-艾可可碱和（-）-异可可碱

  摘要：

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790116
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-isobutyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从沙枣（Elaeagnus commutata）合成两种迄今未命名的羟吲哚生物碱的（+）-艾可可碱和（-）-异可可碱

  摘要：

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790116