1-Bromvinyltrimethylammonium | 14800-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Bromvinyltrimethylammonium
• 英文别名: Trimethyl-(1-bromvinyl)-ammonium；(1-bromo-vinyl)-trimethyl-ammonium; bromide；(1-Brom-vinyl)-trimethyl-ammonium; Bromid；Bromovinyltrimethylammonium bromide；1-bromoethenyl(trimethyl)azanium;bromide
• CAS: 14800-49-8
• 化学式: Br*C₅H₁₁BrN
• 分子量: 244.957
• InChiKey: HUGCOCBPDALMQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromvinyltrimethylammonium 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,2-Tribromethyl-trimethylammonium
  参考文献：
  名称：

  Mono- and disubstituted vinyltrialkylammonium compounds. Synthesis and stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a025
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-Bromvinyltrimethylammonium
  参考文献：
  名称：

  Klages; Drerup, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 547, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Substituted Alkenylammonium Salts through Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling
  作者：Aoi Yoshita、Yota Sakakibara、Kei Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.20230018

  日期：2023.3.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Photoredox-Enabled Synthesis of α-Alkylated Alkenylammonium Salts
  作者：Yota Sakakibara、Kei Murakami、Rina Tonedachi、Aoi Yoshita

  DOI：10.1055/a-2302-5887

  日期：——

  The development of novel synthetic methods for quaternary ammonium salts is highly demanded since the current synthesis heavily relies on the conventional Menshutkin reaction. Herein, we report photoredox-catalyzed alkylation of α-brominated alkenylammonium salts. Mechanistically, the generation of a highly reactive α-ammoniovinyl radical is the key to our method. This reaction enables the synthesis

  由于目前的合成严重依赖于传统的 Menshutkin 反应，因此迫切需要开发季铵盐的新型合成方法。在此，我们报道了α-溴化烯基铵盐的光氧化还原催化烷基化。从机制上讲，高反应性α-氨基乙烯基自由基的产生是我们方法的关键。该反应能够合成各种前所未有的α-烷基化烯基铵盐。
• Klages; Ddrerup, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 547, p. 70,71
  作者：Klages、Ddrerup

  DOI：——

  日期：——
• Mono- and disubstituted vinyltrialkylammonium compounds. Synthesis and stereochemistry
  作者：F. E. Herkes、H. E. Simmons

  DOI：10.1021/jo00956a025

  日期：1973.8
• Klages; Drerup, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 547, p. 65
  作者：Klages、Drerup

  DOI：——

  日期：——