N-[二乙氧基磷酰基(苯基)甲基]-4-碘苯胺 | 64532-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[二乙氧基磷酰基(苯基)甲基]-4-碘苯胺
• 英文名称: diethyl (((4-iodophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl<α-(p-jodphenylamino)benzyl>phosphonat；Diethyl [(4-iodoanilino)(phenyl)methyl]phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-iodoaniline
• CAS: 64532-40-7
• 化学式: C₁₇H₂₁INO₃P
• 分子量: 445.237
• InChiKey: QHFANVWFHBHEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对碘苯胺 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到N-[二乙氧基磷酰基(苯基)甲基]-4-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  在水介质中合成α-氨基膦酸酯的绿色方法：通过Cu（I）催化剂将碳插入NH键

  摘要：

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01940

文献信息

• Synthesis and crystal structure of phosphonic acid and bisphosphoramidate derivatives: QSAR studies of their anti-fungal potential on Macrophomina Phaseolina (Tassi) Goid
  作者：Khodayar Gholivand、Mohsen Abbod、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi、Omolbanin Barzegar、Hadis Nasrollah Tabar、Rouhollah Yaghoubi、Mahdieh Hosseini、Naser Safaie、Maryam Rahimzadeh Dashtaki、Michal Dusek、Ahmad Mani-Varnosfaderani

  DOI：10.1007/s13738-020-02133-4

  日期：2021.7

  series of phosphonic acid and bisphosphoramidate derivatives were synthesized and characterized. The bioactivities against the fungal pathogen Macrophomina phaseolina and human acetylcholinesterase AChE enzyme were studied using QSAR based on multiple linear regression. L17, with (p-Cl–C6H4–NH) (p-Cl–C6H4)C(H)P(O)(OC2H5)2 skeleton, demonstrated a great mortality on the M. phaseolina mycelial growth by

  合成并表征了一系列膦酸和双磷酸氨基酯衍生物。基于多重线性回归的QSAR研究了针对真菌病原体菜豆巨噬菌和人乙酰胆碱酯酶AChE酶的生物活性。具有（p -Cl–C 6 H 4 -NH）（p -Cl–C 6 H 4）C（H）P（O）（OC 2 H 5）2骨架的L17在M上显示出很高的死亡率。菜豆在150 mg / L时，菌丝体生长受到83％的抑制；另一种测试的衍生物对真菌表现出中等至弱的抗真菌活性。基于GA-MLR方法的QSAR模型揭示了3D描述符（De，Mor18e，H8m和Mor30p）对抗真菌活性的重要性。它显示出良好的预测所研究分子杀真菌活性的能力。具有（m -CH 3 -NC 5 H 4 -NH）（m -CH 3 -C 6 H 4）C（H）P（O）（OCH 3）2骨架的另一种衍生物L5显示出最有效的抗- AChE活动。电子参数ΔE L-H和E LUMO，对人类AChE的贡献最大。作者认
• Ultrasound mediated synthesis of α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones using graphene oxide as a recyclable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tamalika Bhattacharya、Biju Majumdar、Deepa Dey、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c4ra08533g

  日期：——

  Graphene oxide is utilized as an environmentally friendly and efficient catalyst for an ultrasound mediated multi-component coupling reaction that involves aldehyde, amine/ethylacetoacetate and diethyl phosphite/urea, under solvent-free conditions, leading to the bioactive α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones with excellent yield.

  氧化石墨烯在无溶剂条件下用作涉及醛，胺/乙酰乙酸乙酯和亚磷酸二乙酯/脲的超声介导的多组分偶联反应的环保和高效催化剂，可产生生物活性的α-氨基膦酸酯和3,4 -二氢嘧啶-2-酮，产率极高。
• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。