N-[二乙氧基磷酰基(苯基)甲基]吡啶-2-胺 | 75333-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: N-[二乙氧基磷酰基(苯基)甲基]吡啶-2-胺
• 英文名称: diethyl<α-(2-pyridylamino)benzyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl (phenyl(pyridin-2-ylamino)methyl)phosphonate；diethyl [(phenyl)(2-pyridylamino)methyl]phosphonate；diethyl[α-(2-pyridylamino)benzyl]phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 75333-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: IHUDGZQJDWGSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  472.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[二乙氧基磷酰基(苯基)甲基]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Burkhouse, David W.; Zimmer, Hans, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1437 - 1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。
• $${\hbox {SO}}_{3}\hbox {H}$$ SO 3 H -functionalized magnetic $${\hbox {Fe}}_{3} {\hbox {O}}_{4}$$ Fe 3 O 4 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of $${\upalpha }$$ α -amino phosphonates
  作者：Hosein Hamadi、Meysam Norouzi

  DOI：10.1007/s12039-018-1530-4

  日期：2018.9

  AbstractNanomagnetic \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}} @ \hbox SiO}_2}}\hbox -SO}_3}}\hbox H}\) (\(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\)) was prepared via grafting sulfonic acid on the silica-coated \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}}\) magnetite nanoparticles (MNPs). The catalytic activity of the prepared \(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\) was probed through the one-pot synthesis of N-hydroxy-\(\upalpha

  摘要纳米磁性\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} @ \ hbox SiO} _ 2}} \ hbox -SO} _ 3}} \\ hbox H} \）（\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \））是通过将磺酸接枝到二氧化硅涂层的\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} \）磁铁矿纳米粒子（MNP）。通过一锅法合成N-羟基- （\ upalpha} \）来探测制备的\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \）的催化活性-在室温下，通过苯基羟胺或胺与醛和亚磷酸三烷基酯的三组分偶联，获得氨基膦酸酯和\（upalpha} \） -氨基膦酸酯。合成\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs \
• Ultrasound mediated synthesis of α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones using graphene oxide as a recyclable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tamalika Bhattacharya、Biju Majumdar、Deepa Dey、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c4ra08533g

  日期：——

  Graphene oxide is utilized as an environmentally friendly and efficient catalyst for an ultrasound mediated multi-component coupling reaction that involves aldehyde, amine/ethylacetoacetate and diethyl phosphite/urea, under solvent-free conditions, leading to the bioactive α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones with excellent yield.

  氧化石墨烯在无溶剂条件下用作涉及醛，胺/乙酰乙酸乙酯和亚磷酸二乙酯/脲的超声介导的多组分偶联反应的环保和高效催化剂，可产生生物活性的α-氨基膦酸酯和3,4 -二氢嘧啶-2-酮，产率极高。
• Nano Fe3O4 as magnetically recyclable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Siva Krishna、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.074

  日期：2011.3

  The three component, one-pot synthesis of α-aminophosphonates has been achieved using super magnetic nano iron oxide at 50 °C under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, magnetically recyclable catalyst, and solvent-free reaction conditions.

  使用超磁性纳米氧化铁在无溶剂条件下于50°C以优异的产率实现了三组分一锅法合成α-氨基膦酸酯。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，可磁循环的催化剂和无溶剂的反应条件。