6-Fluoro-1-(3-fluoro-pyridin-4-yl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1026462-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Fluoro-1-(3-fluoro-pyridin-4-yl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-1-(3-fluoropyridin-4-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1026462-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₁F₂N₅O₃
• 分子量: 429.426
• InChiKey: RDOCACDCOOPBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-1-(3-fluoro-pyridin-4-yl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-fluoro-pyridin-4-yl)-6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列在N-1处带有5-氟-2-吡啶基或3-氟-4-吡啶基的新型吡啶酮羧酸抗菌剂的合成，药代动力学和生物学活性

  摘要：

  将1-（5-氟-2-吡啶基）或1-（3-氟-4-吡啶基）基团引入新的吡啶酮羧酸抗菌剂的合成中。1-（5-氟-2-吡啶基）-6-氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹诺酮-3-羧酸7b（DW-116）显示体外抗菌活性中等，但发现它具有非常出色的药代动力学特征，因此7b（DW-116）的体内功效显着提高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340348
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-α-(ethoxymethylene)-5-fluoro-β-oxo-3-pyridinepropanoic acid ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Fluoro-1-(3-fluoro-pyridin-4-yl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列在N-1处带有5-氟-2-吡啶基或3-氟-4-吡啶基的新型吡啶酮羧酸抗菌剂的合成，药代动力学和生物学活性

  摘要：

  将1-（5-氟-2-吡啶基）或1-（3-氟-4-吡啶基）基团引入新的吡啶酮羧酸抗菌剂的合成中。1-（5-氟-2-吡啶基）-6-氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹诺酮-3-羧酸7b（DW-116）显示体外抗菌活性中等，但发现它具有非常出色的药代动力学特征，因此7b（DW-116）的体内功效显着提高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340348

文献信息

• Synthesis, pharmacokinetics, and biological activity of a series of new pyridonecarboxylic acid antibacterial agents bearing a 5-fluoro-2-pyridyl group or a 3-fluoro-4-pyridyl group at N-1
  作者：Sung June Yoon、Yong Ho Chung、Chi Woo Lee、Yoon Seok Oh、Dong Rack Choi、Nam Doo Kim、Jae Kyung Lim、Yoon Ho Jin、Dug Keun Lee、Won Yong Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570340348

  日期：1997.5

  The 1-(5-fluoro-2-pyridyl) or 1-(3-fluoro-4-pyridyl) group was introduced in the syntheses of new pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. 1-(5-Fluoro-2-pyridyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinolone-3-carboxylic acid 7b (DW-116) showed a moderate in vitro antibacterial activity but it was found to have very excellent pharmacokinetic profiles so that 7b (DW-116) showed dramatic

  将1-（5-氟-2-吡啶基）或1-（3-氟-4-吡啶基）基团引入新的吡啶酮羧酸抗菌剂的合成中。1-（5-氟-2-吡啶基）-6-氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹诺酮-3-羧酸7b（DW-116）显示体外抗菌活性中等，但发现它具有非常出色的药代动力学特征，因此7b（DW-116）的体内功效显着提高。