6-methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1630972-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-Methoxy-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1630972-68-7
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: AKWXBZOPMMWZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 、 dimethyl 1,4-dihydro-4-(1-methylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 sodium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到3-isopropyl-6-methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮与 1,4-二氢吡啶的无过渡金属烷基化和酰化

  摘要：

  N-杂环的直接功能化是药物、功能材料和其他化学实体开发的重要转变。在此，描述了生物相关 2-苯并恶嗪酮中的 C(sp 2 )-H 键与 1,4-二氢吡啶作为易于获得的自由基替代物的无过渡金属烷基化和酰化。获得了优异的官能团兼容性和广泛的底物范围。通过 Suzuki 与杂芳基硼酸偶联合成的加合物的克级反应和转化证明了所开发方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01558
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-氨基-4-甲氧基苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-methoxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸酯对α-亚氨基酯的高度非对映和对映选择性银催化的双[3 + 2]双环化

  摘要：

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201402788

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Silver-Catalyzed Double [3+2] Cyclization of α-Imino Esters with Isocyanoacetate
  作者：Pan-Lin Shao、Jia-Yu Liao、Yee Ann Ho、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402788

  日期：2014.5.19

  Presented herein is a new complexity‐generating method in which both functionalities of α‐imino esters undergo stereoselective cyclization with isocyanoacetates to produce directly linked oxazole‐imidazolines, which can be transformed into highly functionalized α,β‐diamino esters and imidazolinium salts in high diastereo‐ and enantiopurity.

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。
• Silver-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of benzoxazine-2-ones with resorcinol
  作者：Yumi Kang、Soomin Jeon、Hayoung Kim、Jonghyeok Han、Garam Choi、Eun-Kyu Sun、Rameshwar Prasad Pandit、Tae-Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154184

  日期：2022.11

  Silver-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of benzoxazin-2-ones with resorcinol is reported. This method provides an easy and direct C3-arylation of benzoxazin-2-ones at ambient condition at the expenses of inexpensive ammonium persulfate as an oxidant. A radical pathway has been proposed for the transformation.

  报道了银催化的 benzoxazin-2-ones 与间苯二酚的交叉脱氢偶联。该方法以廉价的过硫酸铵作为氧化剂为代价，在环境条件下提供了一种简单直接的苯并恶嗪-2-酮的 C3-芳基化。已经提出了一种激进的转型途径。
• Organocatalytic and Regiodivergent Mannich Reaction of Ketones with Benzoxazinones
  作者：Mayavan Viji、Jaeuk Sim、Siyuan Li、Heesoon Lee、Kyungsoo Oh、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201800870

  日期：2018.12.3

  In this study, we have developed solvent‐controlled regioselective Mannich reaction of cyclicimines (benzoxazinones) with various ketones by using ʟ‐proline as catalyst to afford Mannich products in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity. The unsymmetrical ketones produced the linear isomer as the major product in chloroform solvent. On contrary, using the DMSO solvent favoured

  在这项研究中，我们通过使用solvent-脯氨酸作为催化剂，开发了溶剂控制的环亚胺（苯并恶嗪酮）与各种酮的区域选择性曼尼希反应，以高收率提供曼尼希产品，具有出色的对映和非对映选择性。在氯仿溶剂中，不对称酮产生的线性异构体为主要产物。相反，使用DMSO溶剂有利于形成具有出色对映和非对映选择性的支链异构体产物。成功去除了芳香助剂，并提供了N保护的手性氨基酸衍生物。
• Transition-Metal-Free Alkylation and Acylation of Benzoxazinones with 1,4-Dihydropyridines
  作者：Youjung Byun、Junghyea Moon、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Prithwish Ghosh、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01558

  日期：2021.9.3

  vital transformation for the development of pharmaceuticals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the transition-metal-free alkylation and acylation of C(sp2)–H bonds in biologically relevant 2-benzoxazinones with 1,4-dihydropyridines as readily accessible radical surrogates is described. Excellent functional group compatibility and a broad substrate scope were attained. Gram-scale

  N-杂环的直接功能化是药物、功能材料和其他化学实体开发的重要转变。在此，描述了生物相关 2-苯并恶嗪酮中的 C(sp 2 )-H 键与 1,4-二氢吡啶作为易于获得的自由基替代物的无过渡金属烷基化和酰化。获得了优异的官能团兼容性和广泛的底物范围。通过 Suzuki 与杂芳基硼酸偶联合成的加合物的克级反应和转化证明了所开发方案的合成潜力。