2-Chlor-acetamido-4-methoxyphenol | 6238-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Chlor-acetamido-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(2-chloro-acetylamino)-4-methoxy-phenol；2-chloro-N-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 6238-93-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: HEVWLEZKGMWZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-acetamido-4-methoxyphenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-甲氧基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids

  摘要：

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯酚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 2-Chlor-acetamido-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids

  摘要：

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x

文献信息

• Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids
  作者：D J Drain、M J Daly、B Davy、M Horlington、J G B Howes、J M Scruton、R A Selway

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x

  日期：2012.1.25

  Some o-benzamidophenoxyacetic, phenylalkanoic and phenoxyalkanoic acids have been synthesized. Anti-inflammatory activity was measured by the phenylbenzoquinone writhing test in mice and the rat foot oedema test. Meta- and para-substitutions in the benzamido-ring, promoting lipid solubility, enhanced the potency, whereas substitution with polar groups reduced it. Further phenylring substitution in the 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acids only slightly affected the potency. Side-chain modifications did not increase the activity on the three substituted phenoxyacetic acids chosen. Two phenylpropionic acids showed a good order of activity but the respective cinnamic acids were virtually inactive. From the investigations 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acid (SNR. 1804) was selected for further studies is now undergoing clinical evaluation.

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。