(2S,3R)-3-Hydroxy-2,3-diphenyl-propionic acid | 93059-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2,3-diphenyl-propionic acid
• 英文别名: Rac-threo-3-hydroxy-1,2-diphenylpropionic acid；(2S,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 93059-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SHLDFCNQGMQVSJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dilithiated phenylacetic acid 、 苯甲醛 在 optically active alkoxide amide base 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2,3-diphenyl-propionic acid 、 α-benzenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  立体选择性添加到羧酸二价阴离子和β-内酯取代的酯烯酸酯中

  摘要：

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80003-4

文献信息

• Stereoselective additions to carboxylic acid dianions and β-lactone substituted ester enolates
  作者：Johann Mulzer、Peter De Lasalle、Alexander Chucholowski、Ursula Blaschek、Gisela Brüntrup、Ibrahim Jibril、Gottfried Huttner

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80003-4

  日期：1984.1

  β-unsaturated β-hydroxy-carboxylic acids 2a/b. A diastereo- and enantioselective aldoltype addition of phenylacetic acid dianion to benzaldehyde has been achieved by employing optically active alkoxide amide bases. Finally, highly stereocontrolled additions to the novel β-lactone substituted ester enolates 22 are described.

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。