E,E-1-[2-(2,4,6-trinitrophenyl)ethenyl]-4-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene | 1290638-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: E,E-1-[2-(2,4,6-trinitrophenyl)ethenyl]-4-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: 1,3,5-trinitro-2-[(E)-2-[4-[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1290638-09-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₉
• 分子量: 507.456
• InChiKey: ULTYRCMJTBRGNG-GFULKKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲醛 、 E-triphenyl[4-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl)-benzyl]phosphonium bromide 在 乙醇 、 sodium 、 碘 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到E,E-1-[2-(2,4,6-trinitrophenyl)ethenyl]-4-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrically substituted distyrylbenzenes and their polar crystal structures

  摘要：

  报道了十二种不对称供体-受体二苯乙烯基苯衍生物的合成，这些衍生物具有一个氰基或一个、两个或三个硝基作为电子受体，以及一个、两个或三个甲氧基作为电子供体。通过循环伏安法得到的峰电位与实验紫外/可见光谱数据以及来自量子化学计算的分子偶极矩相结合，深入了解了取代基位置对这一尚未探索的有机半导体类别电子结构和电荷分布的影响。使用单晶X射线衍射研究了其中五种化物的超分子结构，以监测供体和受体组位置对固态分子排列的影响，并发现了三种晶体结构，其中分子偶极子未在中心对称晶格中排列。对单元晶胞中偶极子的分析进一步揭示了这三种极性结构的潜在非线性光学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00732c

文献信息

• Asymmetrically substituted distyrylbenzenes and their polar crystal structures
  作者：Alain Collas、Roeland De Borger、Tatyana Amanova、Christophe M. L. Vande Velde、Jan K. Baeke、Roger Dommisse、Christian Van Alsenoy、Frank Blockhuys

  DOI：10.1039/c0nj00732c

  日期：——

  The synthesis of twelve asymmetric donor–acceptor distyrylbenzene derivatives with either one nitrile group or one, two or three nitro groups as electron acceptors, and one, two or three methoxy groups as electron donors is reported. Peak potentials obtained from cyclic voltammetry were combined with experimental UV/Vis data and molecular dipole moments obtained from quantum chemical calculations, yielding insight into the influence of the positions of the substituents on the electronic structure and charge distribution of this as yet unexplored class of organic semiconductors. The supramolecular structures of five of these compounds have been studied using single-crystal X-ray diffraction to monitor the influence of the positions of donor and acceptor groups on the organisation of the molecules in the solid state, and three crystal structures have been identified in which the molecular dipoles do not organize themselves in a centrosymmetric lattice. Analysis of the dipoles in the unit cell yields further insight into the possible non-linear optical properties of these three polar structures.

  报道了十二种不对称供体-受体二苯乙烯基苯衍生物的合成，这些衍生物具有一个氰基或一个、两个或三个硝基作为电子受体，以及一个、两个或三个甲氧基作为电子供体。通过循环伏安法得到的峰电位与实验紫外/可见光谱数据以及来自量子化学计算的分子偶极矩相结合，深入了解了取代基位置对这一尚未探索的有机半导体类别电子结构和电荷分布的影响。使用单晶X射线衍射研究了其中五种化物的超分子结构，以监测供体和受体组位置对固态分子排列的影响，并发现了三种晶体结构，其中分子偶极子未在中心对称晶格中排列。对单元晶胞中偶极子的分析进一步揭示了这三种极性结构的潜在非线性光学性质。