7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-oxo-3H-benzofuran-5-carbaldehyde | 499774-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-oxo-3H-benzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Tert-butyl-3,3-dimethyl-2-oxo-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 499774-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BYSPKMRSVYUVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-oxo-3H-benzofuran-5-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔丁基羟基化的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛的简短合成：叔丁基羟基化的S-2474的合成。

  摘要：

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020587v
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3,5-trimethyl-3H-benzofuran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 过氧化苯甲酰 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-oxo-3H-benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔丁基羟基化的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛的简短合成：叔丁基羟基化的S-2474的合成。

  摘要：

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020587v

文献信息

• Short Synthesis of <i>tert</i>-Butyl-Hydroxylated 3,5-Di-<i>tert</i>-butyl-4-hydroxybenzaldehyde:  Synthesis of <i>tert</i>-Butyl-Hydroxylated S-2474
  作者：Masanao Inagaki、Saichi Matsumoto、Tatsuo Tsuri

  DOI：10.1021/jo020587v

  日期：2003.2.1

  We have developed a very short synthesis of tert-butyl-hydroxylated di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde in which the HBr-DMSO system is used as an effective oxidant (overall yield of 45% for the entire four-step process from 2-tert-butyl-p-cresol). We also accomplished the synthesis of a major metabolite of the antiarthritic drug candidate S-2474.

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。