7-tert-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-dimethyl-3H-benzofuran-2-one | 499774-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-tert-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-dimethyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 7-Tert-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-dimethyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 499774-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: UIERLELDWRIGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-dimethyl-3H-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔丁基羟基化的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛的简短合成：叔丁基羟基化的S-2474的合成。

  摘要：

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020587v
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3,5-trimethyl-3H-benzofuran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-tert-butyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-dimethyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基羟基化的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛的简短合成：叔丁基羟基化的S-2474的合成。

  摘要：

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020587v

文献信息

• Short Synthesis of <i>tert</i>-Butyl-Hydroxylated 3,5-Di-<i>tert</i>-butyl-4-hydroxybenzaldehyde:  Synthesis of <i>tert</i>-Butyl-Hydroxylated S-2474
  作者：Masanao Inagaki、Saichi Matsumoto、Tatsuo Tsuri

  DOI：10.1021/jo020587v

  日期：2003.2.1

  We have developed a very short synthesis of tert-butyl-hydroxylated di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde in which the HBr-DMSO system is used as an effective oxidant (overall yield of 45% for the entire four-step process from 2-tert-butyl-p-cresol). We also accomplished the synthesis of a major metabolite of the antiarthritic drug candidate S-2474.

  我们开发了一种非常短的叔丁基羟基化二叔丁基-4-羟基苯甲醛合成方法，其中将HBr-DMSO系统用作有效氧化剂（整个四步法的总收率为45％，从2 -叔丁基对甲酚）。我们还完成了抗关节炎药物候选药物S-2474的主要代谢产物的合成。