1,4-Bis(trimethylsilyl)naphthalin | 1024-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Bis(trimethylsilyl)naphthalin
• 英文别名: 1,4-bis(trimethylsilyl)naphthalene；Silane, 1,4-naphthalenediylbis(trimethyl-；trimethyl-(4-trimethylsilylnaphthalen-1-yl)silane
• CAS: 1024-47-1
• 化学式: C₁₆H₂₄Si₂
• 分子量: 272.538
• InChiKey: HAHFMUUKMOXSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(trimethylsilyl)naphthalin 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-Bis-(trimethylsilyl)-naphthalin-radikalanion
  参考文献：
  名称：

  Electron pin resonance studies of silicon- and germanium-substituted anion radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a010
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,4-二溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-Bis(trimethylsilyl)naphthalin
  参考文献：
  名称：

  金属表面上涉及 C(sp2)-Si 键断裂的脱甲硅烷基偶联

  摘要：

  涉及 C-Si 键断裂的脱硅烷偶联已成为溶液化学中碳-碳/杂原子键形成的最重要的合成策略之一。然而，在表面化学中，C-Si 键断裂仍然是一个合成挑战。在这里，我们报告了 C(sp 2 )-Si 键断裂和随后在金属表面上形成 C-C 键的实现。扫描隧道显微镜和密度泛函理论计算的结合成功地表明，在芳基硅烷上掺入 C-Br 基团对于金属表面上这种脱甲硅烷基偶联反应的成功至关重要。我们的研究代表了一种在表面化学中去除保护性甲硅烷基的有前景的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02762

文献信息

• Absorption and Fluorescence Spectroscopic Properties of 1- and 1,4-Silyl-Substituted Naphthalene Derivatives
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.3390/molecules17055108

  日期：——

  naphthalene derivatives at the 1- and 1,4-positions were synthesized and their UV absorption, fluorescence spectroscopic properties, and fluorescence lifetimes were determined. Analysis of the results shows that the introduction of silyl groups at these positions of the naphthalene chromophore/fluorophore causes shifts of the absorption maxima to longer wavelengths and increases in fluorescence intensities

  合成了 1 位和 1,4 位的甲硅烷基取代萘衍生物，并测定了它们的紫外吸收、荧光光谱特性和荧光寿命。对结果的分析表明，在萘发色团/荧光团的这些位置引入甲硅烷基会导致吸收最大值向更长的波长移动并增加荧光强度。在萘 4 位和 5 位引入甲氧基和氰基也促进了吸收最大值的红移和荧光强度的增加。此外，9,10-二氰基蒽的荧光被这些萘衍生物有效猝灭，Stern-Volmer 图计算的速率常数取决于甲硅烷基的空间体积。
• KAIM W.; TESMANN H.; BOCK H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 10, 3221-3234
  作者：KAIM W.、 TESMANN H.、 BOCK H.

  DOI：——

  日期：——
• Electron pin resonance studies of silicon- and germanium-substituted anion radicals
  作者：A. L. Allred、Lee W. Bush

  DOI：10.1021/ja01015a010

  日期：1968.6
• Desilylative Coupling Involving C(sp²)–Si Bond Cleavage on Metal Surfaces
  作者：Kang Ma、Tiantong Zhang、Ying Qin、Zhixin Hu、Zhixiang Sun、You Han、Dongbing Zhao、Hong-Ying Gao

  DOI：10.1021/jacs.2c02762

  日期：2022.5.18

  Desilylative coupling involving C–Si bond cleavage has emerged as one of the most important synthetic strategies for carbon–carbon/heteroatom bond formation in solution chemistry. However, in on-surface chemistry, C–Si bond cleavage remains a synthetic challenge. Here, we report the implementation of C(sp2)–Si bond cleavage and subsequent C–C bond formation on metal surfaces. The combination of scanning

  涉及 C-Si 键断裂的脱硅烷偶联已成为溶液化学中碳-碳/杂原子键形成的最重要的合成策略之一。然而，在表面化学中，C-Si 键断裂仍然是一个合成挑战。在这里，我们报告了 C(sp 2 )-Si 键断裂和随后在金属表面上形成 C-C 键的实现。扫描隧道显微镜和密度泛函理论计算的结合成功地表明，在芳基硅烷上掺入 C-Br 基团对于金属表面上这种脱甲硅烷基偶联反应的成功至关重要。我们的研究代表了一种在表面化学中去除保护性甲硅烷基的有前景的方法。