3-amino-2-benzyl-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 863329-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-amino-2-benzyl-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-Amino-2-benzyl-6-bromo-1,2,4triazin-5(2h)-one；3-amino-2-benzyl-6-bromo-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 863329-50-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄O
• 分子量: 281.112
• InChiKey: WPFIFLBYXAQQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-benzyl-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香化和环化：对3-氨基-6-肼基1,2,4-三嗪-5（2 H）-1与乙酸在N，N-二甲基甲酰胺中反应的环化机理有更好的了解

  摘要：

  在本文中，我们报告标题化合物（3）与过量的N，N-二甲基甲酰胺（DMF ）反应，该溶液含有两当量的乙酸，得到6-氨基-1,2,4-三唑[3,4- f ] [ 1,2,4]三嗪-8（7 H）-一（1）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-一（6）时，在相同条件下处理3的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 相反，形成3-氨基-2-苄基-6-（2-甲酰基-肼基）-1，2，4-三嗪-5（2H）-一（7）。化合物1的3-乙基衍生物的单晶X射线分析揭示了主要的互变异构结构为7 H-互变异构体（7 H - 1）。根据这些结果，我们提出了一个合理的环化机制，该机制包括两个要点：（1）N-2氢与C-5氧代基团的互变异构使1,2,4-三嗪环芳构化，以及（2） DMF由乙酸在氮原子上质子化，然后在DMF被3或6的6-肼基攻击时发生脱氨作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420516
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-amino-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-amino-2-benzyl-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香化和环化：对3-氨基-6-肼基1,2,4-三嗪-5（2 H）-与一碳片段试剂或亚硝酸反应的环化机理的合理理解

  摘要：

  标题化合物（2）与一碳片段试剂或亚硝酸反应生成杂双环化合物6-氨基-3-取代-1,2,4-三唑[3,4- f ] [1,2]的环化机理，4] triazin-8（7 H）-ones（3a〜d）或6-氨基-1,2,3,4-tetrazolo [5,1- f ] [1,2,4] triazin-8（7本文分别探讨了H）-一（4）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one（10）时，在相同条件下处理2的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 而是3-氨基-2-苄基-6-取代的1,2,4-三嗪-5（2 H形成一个（11,12,14）和2- N-（2-氨基-1-苄基-4-氧代-1,2,4-三嗪-5-基）半咔唑（13）。或者，当3-氨基-6-肼基-2-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -1，2，4-三嗪-5（2H）-一（16）时，带有2-[（2 -羟基乙氧基）甲基]侧链在N-2的2由N

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430412

文献信息

• Aromatization and ring cyclization: A reasonable understanding on the ring cyclization mechanism of 3-amino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)-one reacted with one-carbon fragment reagents or nitrous acid
  作者：Long-Chih Hwang、Chun-Hsien Tus、Jung-Hui Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570430412

  日期：2006.7

  The cyclization mechanism for the title compound (2) reacting with one-carbon fragment reagents or nitrous acid to afford heterobicyclic compounds 6-amino-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-ones (3a∼d) or 6-amino-1,2,3,4-tetrazolo[5,1-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one (4), respectively, is explored in this paper. When 3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one (10), the N-2

  标题化合物（2）与一碳片段试剂或亚硝酸反应生成杂双环化合物6-氨基-3-取代-1,2,4-三唑[3,4- f ] [1,2]的环化机理，4] triazin-8（7 H）-ones（3a〜d）或6-氨基-1,2,3,4-tetrazolo [5,1- f ] [1,2,4] triazin-8（7本文分别探讨了H）-一（4）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one（10）时，在相同条件下处理2的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 而是3-氨基-2-苄基-6-取代的1,2,4-三嗪-5（2 H形成一个（11,12,14）和2- N-（2-氨基-1-苄基-4-氧代-1,2,4-三嗪-5-基）半咔唑（13）。或者，当3-氨基-6-肼基-2-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -1，2，4-三嗪-5（2H）-一（16）时，带有2-[（2 -羟基乙氧基）甲基]侧链在N-2的2由N
• Aromatization and ring cyclization: A better understanding on the ring cyclization mechanism of 3-amino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)-one reacted with acetic acid in<i>N,N</i>-dimethylformamide
  作者：Long-Chih Hwang、Rang-Rong Wu、Chun-Hsien Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570420516

  日期：2005.7

  ,2,4-triazin-5(2H)-one (7) is formed. Single-crystal X-ray analysis of a 3-ethyl derivative of compound 1 reveals the predominant tautomeric structure to be the 7H-tautomer (7H-1). From these results, we propose a reasonable cyclization mechanism that incorporates two important points: (1) the tautomerism of the N-2 hydrogen with the C-5 oxo group aromatizes the 1,2,4-triazine ring, and (2) the DMF

  在本文中，我们报告标题化合物（3）与过量的N，N-二甲基甲酰胺（DMF ）反应，该溶液含有两当量的乙酸，得到6-氨基-1,2,4-三唑[3,4- f ] [ 1,2,4]三嗪-8（7 H）-一（1）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-一（6）时，在相同条件下处理3的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 相反，形成3-氨基-2-苄基-6-（2-甲酰基-肼基）-1，2，4-三嗪-5（2H）-一（7）。化合物1的3-乙基衍生物的单晶X射线分析揭示了主要的互变异构结构为7 H-互变异构体（7 H - 1）。根据这些结果，我们提出了一个合理的环化机制，该机制包括两个要点：（1）N-2氢与C-5氧代基团的互变异构使1,2,4-三嗪环芳构化，以及（2） DMF由乙酸在氮原子上质子化，然后在DMF被3或6的6-肼基攻击时发生脱氨作用。