3-amino-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 70481-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-amino-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-amino-6-bromo-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 70481-87-7
• 化学式: C₃H₃BrN₄O
• 分子量: 190.987
• InChiKey: NUGCREHEDXHPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到3-Amino-1,2,4-triazine-5,6-(1H,4H)dithione
  参考文献：
  名称：

  Neumann, R. E.; Lovelette, Charles A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 823 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,2,4-噻嗪-3-胺 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Towards improved comprehensive energetic properties by skeleton modification

  摘要：

  骨架修饰可为调整高能化合物的综合性能拓展途径。在这项工作中，骨架修饰被应用于制备一系列新的硝胺取代的[1,2,4]三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪融合环化合物。

  DOI：

  10.1039/d3nj05248f

文献信息

• Aromatization and ring cyclization: A reasonable understanding on the ring cyclization mechanism of 3-amino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)-one reacted with one-carbon fragment reagents or nitrous acid
  作者：Long-Chih Hwang、Chun-Hsien Tus、Jung-Hui Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570430412

  日期：2006.7

  The cyclization mechanism for the title compound (2) reacting with one-carbon fragment reagents or nitrous acid to afford heterobicyclic compounds 6-amino-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-ones (3a∼d) or 6-amino-1,2,3,4-tetrazolo[5,1-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one (4), respectively, is explored in this paper. When 3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one (10), the N-2

  标题化合物（2）与一碳片段试剂或亚硝酸反应生成杂双环化合物6-氨基-3-取代-1,2,4-三唑[3,4- f ] [1,2]的环化机理，4] triazin-8（7 H）-ones（3a〜d）或6-氨基-1,2,3,4-tetrazolo [5,1- f ] [1,2,4] triazin-8（7本文分别探讨了H）-一（4）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one（10）时，在相同条件下处理2的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 而是3-氨基-2-苄基-6-取代的1,2,4-三嗪-5（2 H形成一个（11,12,14）和2- N-（2-氨基-1-苄基-4-氧代-1,2,4-三嗪-5-基）半咔唑（13）。或者，当3-氨基-6-肼基-2-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -1，2，4-三嗪-5（2H）-一（16）时，带有2-[（2 -羟基乙氧基）甲基]侧链在N-2的2由N
• Highly Diastereoselective Synthesis of C(6)-Functionalized Dihydroimidazotriazines
  作者：Ethel Garnier、Jérôme Guillard、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Didier Poullain、Christian Jarry、Jean-Michel Léger、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol035743e

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The first examples of C(6)-substituted 7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines have been prepared by ring closure of different 5(2H)-1,2,4-triazin-3-ones 1a-c with 40% aqueous glyoxal and various nucleophiles (alcohols, thiols, or amines). The structure and exact stereochemistry of 2a was established by a single X-ray diffraction study and (1)H and (13)C NMR spectra

  [反应：见正文]通过闭环制备了C（6）-取代的7-羟基-6,7-二氢-5H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三嗪的第一个实例40％乙二醛水溶液和各种亲核试剂（醇，硫醇或胺）的不同5（2H）-1,2,4-三嗪-3-酮1a-c的组成。通过一次X射线衍射研究以及（1）H和（13）C NMR光谱分析，确定了2a的结构和确切的立体化学。结果表明，该过程是完全区域选择性和非对映选择性的。提出了一种涉及亚胺中间体的机理。
• Aromatization and ring cyclization: A better understanding on the ring cyclization mechanism of 3-amino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)-one reacted with acetic acid in<i>N,N</i>-dimethylformamide
  作者：Long-Chih Hwang、Rang-Rong Wu、Chun-Hsien Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570420516

  日期：2005.7

  ,2,4-triazin-5(2H)-one (7) is formed. Single-crystal X-ray analysis of a 3-ethyl derivative of compound 1 reveals the predominant tautomeric structure to be the 7H-tautomer (7H-1). From these results, we propose a reasonable cyclization mechanism that incorporates two important points: (1) the tautomerism of the N-2 hydrogen with the C-5 oxo group aromatizes the 1,2,4-triazine ring, and (2) the DMF

  在本文中，我们报告标题化合物（3）与过量的N，N-二甲基甲酰胺（DMF ）反应，该溶液含有两当量的乙酸，得到6-氨基-1,2,4-三唑[3,4- f ] [ 1,2,4]三嗪-8（7 H）-一（1）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-一（6）时，在相同条件下处理3的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 相反，形成3-氨基-2-苄基-6-（2-甲酰基-肼基）-1，2，4-三嗪-5（2H）-一（7）。化合物1的3-乙基衍生物的单晶X射线分析揭示了主要的互变异构结构为7 H-互变异构体（7 H - 1）。根据这些结果，我们提出了一个合理的环化机制，该机制包括两个要点：（1）N-2氢与C-5氧代基团的互变异构使1,2,4-三嗪环芳构化，以及（2） DMF由乙酸在氮原子上质子化，然后在DMF被3或6的6-肼基攻击时发生脱氨作用。
• Synthetic Route Design of AZD4635, an A_2AR Antagonist
  作者：Mairi M. Littleson、Andrew D. Campbell、Adam Clarke、Mark Dow、Gareth Ensor、Matthew C. Evans、Adam Herring、Bethany A. Jackson、Lucinda V. Jackson、Staffan Karlsson、David J. Klauber、Danny H. Legg、Kevin W. Leslie、Štefan Moravčík、Chris D. Parsons、Thomas O. Ronson、Rebecca E. Meadows

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00171

  日期：2019.7.19

  The AstraZeneca approach to synthetic Route Design is exemplified through our AZD4635 chemical development program. The identification of possible new route concepts is presented, as well as their subsequent prioritization for practical exploration based on project objectives. Selected ideas were tested to demonstrate proof of concept for the bond formation strategy and, where successful, were fed into a decision tool based on key SELECTion principles.
• Synthesis and Structure Assignment of 1-(2-Acetoxyethoxy)methyl Derivatives of 5-Chloro-6-azauracil and 5-Bromo-6-azaisocytosine
  作者：L.-C. Hwang、D.-C. Wei、M.-C. Cheng、Y. Wang、C.-C. Tzeng

  DOI：10.1080/15257779408013216

  日期：1994.12

  1-[(2-Acetoxyethoxy)methyl]-5-chloro-6-azauracil has been prepared and its unambiguous assignment of H-1 and C-13 peaks through the H-1-C-13 heteronuclear correlation (HETCOR) NMR experiments is described. The isosteric 1-[(2- acetoxyethoxy)methyl]-5-bromo-6-azaisocytosine has also been synthesized. The X-Ray crystallographic analysis reveals unambiguously the site of glycosylation at N-1 Deacetylation of both acyclonucleosides provided 5-chloro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]6-azauracil and 5-bromo-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-azaisocytosine respectively. Their structures have been well established by the NMR spectra and the elemental analyses.