3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1515874-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1515874-91-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: IOOBMJQZHRCKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-one 、 1-benzyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline 在 C₅₉H₃₄B₂F₂₀O₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到((2aR,8aR)-3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-2a-methyl-2a,3,8,8a-tetrahydrocyclobuta[b]quinolin-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移/对映选择性 [2+2] 环加成级联的双功能硼烷催化

  摘要：

  在此，我们提出了一种温和有效的方法，通过 1,2-二氢喹啉和炔酮之间的级联反应在手性螺双环双硼烷的催化下合成对映体富集的四氢喹啉稠合环丁烯。双硼烷有两个功能：首先它们催化氢化物转移将 1,2-二氢喹啉底物转化为 1,4-二氢喹啉，然后它们激活炔酮底物与 1 进行对映选择性 [2+2] 环加成反应， 4-二氢喹啉原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202106168
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氯和炔基三氟硼酸钾盐的无金属合成壬酸

  摘要：

  已经开发了一种从酰氯和炔基三氟硼酸钾盐制备炔酮的直接方法。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。

  DOI：

  10.1021/ol403370t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Difluorocarbene Transfer Enabled Divergent Synthesis of γ-Butenolides and Ynones from Iodobenzene and Terminal Alkynes
  作者：Heyun Sheng、Zhiwei Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.3c13044

  日期：2024.1.17

  Herein, we report a ligand-controlled palladium-catalyzed method that enables the synthesis of ynones and γ-butenolides with excellent regioselectivity from the same set of readily available aryl iodides, aryl acetylenes, and BrCF2CO2K. In this reaction, the [PdII]═CF2 does demonstrate electrophilicity and can generate CO readily when reacting with H2O. It is environmentally friendly and safe compared

  在此，我们报道了一种配体控制的钯催化方法，该方法能够从同一组容易获得的芳基碘化物、芳基乙炔和 BrCF 2 CO 2 K 合成具有优异区域选择性的炔酮和 γ-丁烯内酯。在该反应中， [Pd II ]=CF 2确实表现出亲电性，与 H 2 O 反应时很容易生成 CO。与传统方法相比，它对环境友好且安全，并且当前的方案使我们能够以高产率提供炔酮和 γ-丁烯内酯出色的功能容差。此外，利用该策略还可以与相应的酚和醇获得酯。生物活性化合物后期功能化的成功进一步说明了该方案在材料开发和药物发现中的合成效用。
• Bifunctional Borane Catalysis of a Hydride Transfer/Enantioselective [2+2] Cycloaddition Cascade
  作者：Ming Zhang、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202106168

  日期：2021.7.26

  Herein, we present a mild and efficient method for synthesizing enantioenriched tetrahydroquinoline-fused cyclobutenes through a cascade reaction between 1,2-dihydroquinolines and alkynones with catalysis by chiral spiro-bicyclic bisboranes. The bisboranes served two functions: first they catalyzed a hydride transfer to convert the 1,2-dihydroquinoline substrate to a 1,4-dihydroquinoline, and then

  在此，我们提出了一种温和有效的方法，通过 1,2-二氢喹啉和炔酮之间的级联反应在手性螺双环双硼烷的催化下合成对映体富集的四氢喹啉稠合环丁烯。双硼烷有两个功能：首先它们催化氢化物转移将 1,2-二氢喹啉底物转化为 1,4-二氢喹啉，然后它们激活炔酮底物与 1 进行对映选择性 [2+2] 环加成反应， 4-二氢喹啉原位生成。
• Metal-Free Synthesis of Ynones from Acyl Chlorides and Potassium Alkynyltrifluoroborate Salts
  作者：Cassandra Taylor、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/ol403370t

  日期：2014.1.17

  A straightforward method for the preparation of ynones from acyl chlorides and potassium alkynyltrifluoroborate salts has been developed. The one-pot reaction proceeds rapidly in the presence of a Lewis acid without exclusion of air and moisture.

  已经开发了一种从酰氯和炔基三氟硼酸钾盐制备炔酮的直接方法。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。