2-[(1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione | 864173-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 2-[2-methyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dione；2-[2-methyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalalazin-1,4-dione；3-[(1S,2S)-2-methylcyclopent-3-en-1-yl]-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 864173-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KGQAHSVUYHOXON-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S)-2-methylcyclopentyl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂催化2,3-取代的降冰片烯的不对称开环：环戊二烯的新的氮杂官能团。

  摘要：

  据报道，具有硬质烷基金属和铜-亚磷酰胺催化剂的1,3-环戊二烯-异二烯亲环化合物，包括2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烯，还具有前所未有的区域选择性和反立体选择性不对称开环。诱导的开环，再加上CC键的形成，可以催化和实用地获得对映体富集形式（最高ee为86％）的新型杂功能化环戊烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050895q
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 1,4-Dihydro-1,4-methanopyridazino<1,2-b>phthalazin-6,11-dion 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1R,2R)-2-methyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 、 2-[(1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂催化2,3-取代的降冰片烯的不对称开环：环戊二烯的新的氮杂官能团。

  摘要：

  据报道，具有硬质烷基金属和铜-亚磷酰胺催化剂的1,3-环戊二烯-异二烯亲环化合物，包括2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烯，还具有前所未有的区域选择性和反立体选择性不对称开环。诱导的开环，再加上CC键的形成，可以催化和实用地获得对映体富集形式（最高ee为86％）的新型杂功能化环戊烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050895q

文献信息

• Copper-Catalysed Ring Opening of Polycyclic<i>meso</i>-Hydrazines with Trialkylaluminium Reagents and SimplePhos Ligands
  作者：Laëtitia Palais、Chloée Bournaud、Laurent Micouin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200902417

  日期：2010.2.22

  meso‐Hydrazines could be desymmetrised by ring‐opening reactions by using various metal catalysts to form substituted cyclopentenes, which have a high synthetic potential. Herein, we report the asymmetric copper‐catalysed ring opening of a range of polycyclic hydrazines with trialkylaluminium reagents and SimplePhos ligands with both high isolated yields and enantioselectivities of up to 95 %.

  通过使用各种金属催化剂形成具有高合成潜力的取代的环戊烯，可以通过开环反应来使内消旋肼脱对称。在本文中，我们报道了一系列具有三烷基铝试剂和SimplePhos配体的多环肼的不对称铜催化开环，其分离产率高，对映选择性高达95％。
• On the Use of Phosphoramidite Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Transformations with Trialkylaluminum Reagents
  作者：Chloée Bournaud、Caroline Falciola、Thomas Lecourt、Stéphane Rosset、Alexandre Alexakis、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/ol061471e

  日期：2006.8.1

  trimethylaluminum in "noncoordinating" solvents, leading to the corresponding aminophosphine which is the real ligand in copper-catalyzed asymmetric transformations. This artifact explains the experimental differences in the asymmetric ring opening of meso bicyclic hydrazines using dialkylzinc or trialkylaluminum reagents as nucleophiles.

  [反应：见正文]基于BINOL的亚磷酰胺容易与三甲基铝在“非配位”溶剂中反应，产生相应的氨基膦，该氨基膦是铜催化的不对称转化中的真正配体。该伪影解释了使用二烷基锌或三烷基铝试剂作为亲核试剂的中观双环肼的不对称开环的实验差异。
• SimplePhos Monodentate Ligands: Synthesis and Application in Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Laëtitia Palais、Igor S. Mikhel、Chloée Bournaud、Laurent Micouin、Caroline A. Falciola、Magali Vuagnoux-d'Augustin、Stéphane Rosset、Gérald Bernardinelli、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200702186

  日期：2007.10.1
• Catalytic Asymmetric Ring Opening of 2,3-Substituted Norbornenes with Organometallic Reagents:  A New Formal Aza Functionalization of Cyclopentadiene
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/ol050895q

  日期：2005.8.1

  unprecedented regioselective and anti stereoselective asymmetric ring opening of 1,3-cyclopentadiene-heterodienophile cycloadducts, including also 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptenes, with hard alkylmetals and copper-phosphoramidite catalysts, is reported. The induced ring opening, in conjunction with C-C bond formation, gives a catalytic and practical access to new heterofunctionalized cyclopentenes in

  据报道，具有硬质烷基金属和铜-亚磷酰胺催化剂的1,3-环戊二烯-异二烯亲环化合物，包括2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烯，还具有前所未有的区域选择性和反立体选择性不对称开环。诱导的开环，再加上CC键的形成，可以催化和实用地获得对映体富集形式（最高ee为86％）的新型杂功能化环戊烯。[反应：看文字]