(2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-pentanal O-methyl-oxime | 74472-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-pentanal O-methyl-oxime
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-methoxyiminopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 74472-31-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: DIECXUFCUPHXQL-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-pentanal O-methyl-oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic sugar aldehydes by ozonolysis of oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a046
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-pentanal O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOSACCHARIDE COMPOUND FOR THE LABELLING OF CELL SECRETION
  [FR] COMPOSÉ MONOSACCHARIDIQUE POUR LE MARQUAGE DE LA SÉCRÉTION CELLULAIRE

  摘要：

  单糖化合物，特别是脱氧戊糖化合物，最好是5-偶氮-5-脱氧-D-阿拉伯呋喃糖，用于标记和/或浓缩和/或靶向和/或诊断真核细胞或细菌的细胞分泌物。这些单糖可以用于预测临床结果或预测治疗反应的方法。这些单糖最好通过点击化学反应进行标记。实例表明，这些单糖比正常细胞更多地标记癌细胞。

  公开号：

  WO2022038198A1

文献信息

• [EN] NEW 5-AZIDO-5-DEOXY-2 :3-ISOPROPYLIDENE-D-ARABINOSE COMPOUNDS; THEIR METHOD OF MANUFACTURE AND THEIR USE FOR THE SYNTHESIS OF ARA-N3, KDO-N3 AND 4EKDO-N3<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 5-AZIDO-5-DÉSOXY-2:3-ISOPROPYLIDÈNE-D-ARABINOSE; LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE D'ARA-N3, DE KDO-N3 ET DE 4EKDO-N3
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2017085144A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention relates to new compounds of formulae: Wherein: R 1 and R 2 can be independently H; a C 1 to C 6 alkyl including methyl, ethyl, propyl, butyl; aryl including phenyl, para-methoxyphenyl; or R 1, R 2 together with the carbon C-6 can be a cyclopentylidene or cyclohexylidene; each of these groups being substituted or not; and R 3 can be a C 1 to C 6 alkyl including methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl; or aryl including phenyl, methylphenyl, ethylphenyl, each of these groups being substituted or not. The invention also relates to their method of manufacture and their use for the synthesis of Ara-N 3, Kdo-N 3 and 4eKdo-N 3.

  本发明涉及新的化合物公式：其中：R1和R2可以独立地是氢；C1至C6烷基，包括甲基、乙基、丙基、丁基；芳基，包括苯基、对甲氧基苯基；或者R1，R2与碳C-6可以是环戊基亚甲基或环己基亚甲基；每个这些基团都可以取代或不取代；R3可以是C1至C6烷基，包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基；或芳基，包括苯基、甲基苯基、乙基苯基，每个这些基团都可以取代或不取代。本发明还涉及它们的制造方法以及它们用于合成Ara-N3、Kdo-N3和4eKdo-N3的用途。
• [EN] MONOSACCHARIDE COMPOUND FOR THE LABELLING OF CELL SECRETION<br/>[FR] COMPOSÉ MONOSACCHARIDIQUE POUR LE MARQUAGE DE LA SÉCRÉTION CELLULAIRE
  申请人：DIAMIDEX

  公开号：WO2022038198A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  Monosaccharide compounds, in particular deoxy-pentose compounds and preferably 5-azido-5-deoxy-D-arabinofuranose, for use in for use in labelling and/or concentrating and/or targeting and/or diagnosis of cell secretions from eukaryotic cells or bacteria. The monosaccharides may be used in methods for predicting the clinical outcome or for predicting a response to a therapy. The monosaccharides are most preferably labelled by click chemistry. The examples show that the monosaccharides label cancer cells to a larger extent than normal cells.

  单糖化合物，特别是脱氧戊糖化合物，最好是5-偶氮-5-脱氧-D-阿拉伯呋喃糖，用于标记和/或浓缩和/或靶向和/或诊断真核细胞或细菌的细胞分泌物。这些单糖可以用于预测临床结果或预测治疗反应的方法。这些单糖最好通过点击化学反应进行标记。实例表明，这些单糖比正常细胞更多地标记癌细胞。
• [EN] METHODS FOR LABELING EUKARYOTIC CELLS FROM A MULTICELLULAR ORGANISM AS WELL AS FOR TREATING AND/OR DIAGNOSING A CANCER USING MODIFIED MONOSACCHARIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE MARQUAGE DE CELLULES EUCARYOTES À PARTIR D'UN ORGANISME MULTICELLULAIRE AINSI QUE POUR LE TRAITEMENT ET/OU LE DIAGNOSTIC D'UN CANCER À L'AIDE DE COMPOSÉS MONOSACCHARIDIQUES MODIFIÉS
  申请人：DIAMIDEX

  公开号：WO2020169782A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to modified monosaccharide compounds implemented in methods for labeling and/or detecting an eukaryotic cell from a multicellular organism. It also relates to such modified monosaccharide compounds implemented in methods for identifying or isolating cancer cells, diagnosing a cancer or for cell therapy.

  本发明涉及用于标记和/或检测多细胞生物中真核细胞的改性单糖化合物的方法。它还涉及将这样的改性单糖化合物应用于鉴定或分离癌细胞、诊断癌症或细胞治疗的方法。
• Synthesis of acyclic sugar aldehydes by ozonolysis of oximes
  作者：David J. Weitz、Mark D. Bednarski

  DOI：10.1021/jo00281a046

  日期：1989.9
• [EN] METHODS FOR TREATING CANCER USING A MODIFIED MONOSACCHARIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE D'UN COMPOSÉ MONOSACCHARIDIQUE MODIFIÉ
  申请人：DIAMIDEX

  公开号：WO2022008528A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to the medicinal field, in particular of oncology. It relates to a modified monosaccharide compound for use in the treatment of a cancer or more specifically tumor cancers.

  本发明涉及药学领域，特别是肿瘤学领域。它涉及一种经过改性的单糖化合物，用于治疗癌症或更具体地说是肿瘤癌症。