(2R,4R)-(-)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate | 1357175-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4R)-(-)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate
• 英文别名: [(2R,4R)-4-(naphthalene-2-carbonyloxy)pentan-2-yl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1357175-21-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₄
• 分子量: 412.485
• InChiKey: JBSRZLHFRFQMNT-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-(-)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Heptacyclo[10.8.0.02,11.03,20.04,19.05,10.013,18]icosa-5,7,9,13,15,17-hexaene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diastereometrically pure cubane-like photodimers from 2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoates

  摘要：

  在有机溶液中辐照(2 R,4 R)-(-)-和(2 S,4 S)-(+)-2,4-戊二基双-2-萘甲酸酯（分别为 1R 和 1S），可完全生成类似立方体的反-HH 光二聚体，产率为 100%。在 100% 非对映过量（de）的情况下实现了不对称诱导，并确定了所生成非对映异构体的绝对构型。此外，辐照 (2 R,4 S)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate (1M)，也能得到类似立方烷的合成 HH 光二聚体，收率为 100%。

  DOI：

  10.1039/c3pp50326g
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,4R)-(-)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diastereometrically pure cubane-like photodimers from 2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoates

  摘要：

  在有机溶液中辐照(2 R,4 R)-(-)-和(2 S,4 S)-(+)-2,4-戊二基双-2-萘甲酸酯（分别为 1R 和 1S），可完全生成类似立方体的反-HH 光二聚体，产率为 100%。在 100% 非对映过量（de）的情况下实现了不对称诱导，并确定了所生成非对映异构体的绝对构型。此外，辐照 (2 R,4 S)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate (1M)，也能得到类似立方烷的合成 HH 光二聚体，收率为 100%。

  DOI：

  10.1039/c3pp50326g

文献信息

• Synthesis of diastereometrically pure cubane-like photodimers from 2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoates
  作者：Su-Fang Cheng、Bin Chen、Xiu-Jie Yang、Lin Luo、Li-Ping Zhang、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1039/c3pp50326g

  日期：2014.2

  Irradiation of (2 R,4 R)-(−)- and (2 S,4 S)-(+)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoates (1R and 1S, respectively) in organic solutions exclusively results in cubane-like antiHH photodimers in 100% yield. Asymmetric induction with 100% diastereometric excess (de) has been achieved and the absolute configuration of the yielded diastereomers has been established. Moreover, irradiation of (2 R,4 S)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate (1M) gives cubane-like synHH photodimers in 100% yield.

  在有机溶液中辐照(2 R,4 R)-(-)-和(2 S,4 S)-(+)-2,4-戊二基双-2-萘甲酸酯（分别为 1R 和 1S），可完全生成类似立方体的反-HH 光二聚体，产率为 100%。在 100% 非对映过量（de）的情况下实现了不对称诱导，并确定了所生成非对映异构体的绝对构型。此外，辐照 (2 R,4 S)-2,4-pentanediyl-bis-2-naphthoate (1M)，也能得到类似立方烷的合成 HH 光二聚体，收率为 100%。