N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-naphthamide | 895701-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 895701-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO
• 分子量: 315.295
• InChiKey: JWHVMWUZEOVZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 三氟甲磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres
  作者：Tomas Gonec、Pavel Bobal、Josef Sujan、Matus Pesko、Jiahui Guo、Katarina Kralova、Lenka Pavlacka、Libor Vesely、Eva Kreckova、Jiri Kos、Aidan Coffey、Peter Kollar、Ales Imramovsky、Lukas Placek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules17010613

  日期：——

  In this study, a series of thirty-five substituted quinoline-2-carboxamides and thirty-three substituted naphthalene-2-carboxamides were prepared and characterized. They were tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed against four mycobacterial species. N-Cycloheptylquinoline-2-carboxamide, N-cyclohexylquinoline-2-carboxamide and N-(2-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide showed higher activity against M. tuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide and 2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)quinoline and 1-(2-naphthoyl)pyrrolidine expressed higher activity against M. kansasii and M. avium paratuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-benzyl-2-naphthamide was 7.5 μmol/L. For all compounds, the structure-activity relationships are discussed.

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。
• Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide‐to‐Acyl Iodide Re‐routing
  作者：Dongxu Zuo、Qun Wang、Long Liu、Tianzeng Huang、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/anie.202202794

  日期：2022.6.13

  The challenging transamidation of unactivated tertiary amides using equivalent amounts of amines has been accomplished via cooperative acid/iodide catalysis. The method provides a novel manifold to re-route the reactivity of unactivated and unreactive N,N-dialkyl amides through reactive acyl iodide intermediates, representing a powerful new activation mode of unactivated amide bonds.

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。