5,8-dihydroxyspiro-4'-(1'H)-one | 104260-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxyspiro-4'-(1'H)-one
• 英文别名: 5',8'-dihydroxy-4'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-4'-one；Collagen-IN-1；5',8'-dihydroxyspiro[cyclopentane-1,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 104260-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MPSXUFLJWIRFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxyspiro-4'-(1'H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到6-hydroxyphenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  Valderrama, Jaime A.; Pessoa-Mahana, C. David; Tapia, Ricardo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3521 - 3524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-5-hydroxy-2-morpholinospiro<2,3-dihydrobenzofuran-3,1'-cyclopentane> 在 氢气 作用下， 以70%的产率得到5,8-dihydroxyspiro-4'-(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。XV。利用螺[环戊二烯]三酮的二烯酮-苯酚重排方便地进入四氢菲-1,4-醌系统

  摘要：

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84577-9

文献信息

• Studies on quinones. XV. A convenient entry into thetetrahydrophenanthrene-1,4-quinone system utilizing the dienone-phenol rearrangement of spiro [cyclopentanenaphthalene]triones
  作者：R. Cassis、M. Scholz、R. Tapia、J.A. Valderrama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84577-9

  日期：——

  A four-step approach to the synthesis of 10-acetyloxi-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-derivatives, starting from acylbenzoquinones, is described.

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。
• Dienone-phenol rearrangement of naphthalenetriones. A route to 10-acetoxy5,6,7,8-tetra hydrophenanthrene-1,4-diones
  作者：Ra�l Cassis、M�nica Scholz、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19870002855

  日期：——

  Naphthalene-1,4,5(8H)-triones (17) and (18) prepared in a three-step approach from the corresponding acylbenzoquinones (1) and (2), undergo an unusually rapid dienone-phenol rearrangement in acetic anhydride–sulphuric acid solution to give 5-acetoxy-7,8-dimethyl- and 5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone (19) and (20) in good yields.

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。
• CASSIS, RAUL;SCHOLZ, MONICA;TAPIA, RICARDO;VALDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2855-2859
  作者：CASSIS, RAUL、SCHOLZ, MONICA、TAPIA, RICARDO、VALDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of antiplatelet ortho-carbonyl hydroquinones with differential action on platelet aggregation stimulated by collagen or TRAP-6
  作者：Diego Méndez、Félix A. Urra、Juan Pablo Millas-Vargas、Marcelo Alarcón、Julio Rodríguez-Lavado、Iván Palomo、Andrés Trostchansky、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112187

  日期：2020.4

  TRAP-6/IC50 Collagen) and the inhibitory capacity of platelet aggregation. Compounds 3 and 8 inhibit agonist-induced platelet aggregation in a non-competitive manner with IC50 values of 1.77 ± 2.09 μM (collagen) and 11.88 ± 4.59 μM (TRAP-6), respectively and show no cytotoxicity. Both compounds do not affect intracellular calcium levels and mitochondrial bioenergetics. Consistently, they reduce the expression

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb
• Valderrama, Jaime A.; Pessoa-Mahana, C. David; Tapia, Ricardo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3521 - 3524
  作者：Valderrama, Jaime A.、Pessoa-Mahana, C. David、Tapia, Ricardo

  DOI：——

  日期：——