1-ethynyl-8-(2-phenylethynyl)naphthalene | 1362247-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-8-(2-phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Ethynyl-8-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1362247-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: DGWFKMUIUTZTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-8-(2-phenylethynyl)naphthalene 在 C₅₇H₇₇Au₂N₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到Indeno<2.1-a>phenalen
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,8-二炔基萘成环：茚并苯衍生物的合成和光电性能

  摘要：

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202004846
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-ethynyl-8-(2-phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,8-二炔基萘成环：茚并苯衍生物的合成和光电性能

  摘要：

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202004846

文献信息

• Intramolecular Domino Electrophilic and Thermal Cyclization of peri-Ethynylene Naphthalene Oligomers
  作者：Xiaobo Huang、Lintao Zeng、Zebing Zeng、Jishan Wu

  DOI：10.1002/chem.201102506

  日期：2011.12.23

  ethynylene precursors recently became a powerful method for the synthesis of new polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). In this work, we investigated in detail the synthesis and intramolecular cyclization reaction of a series of peri‐ethynylene naphthalene oligomers in which the ethynylene units are fixed in close proximity within the naphthalene framework. The high reactivity of these precursors led to

  亚芳基乙炔前体的分子内亲电或热环化最近成为合成新的多环芳烃（PAH）的有力方法。在这项工作中，我们详细研究的一系列的合成和分子内环化反应围-ethynylene萘低聚物，其中所述亚乙炔单元固定在萘的框架内接近。这些前体的高反应性导致了同时的热环化反应，即使在合成过程中也是如此。还进行了碘的亲电环化。几个新的含有五元环的PAH，例如，茚并[2,1- a ]苯萘，ena [1,2- a]合成了，以及苯并或萘并环的荧蒽衍生物，并通过X射线晶体学分析明确确定了它们的结构。提出了合理的机制，并证明了低聚物最有可能通过自由基或阳离子中间体经历了分子内的多米诺环化反应。研究了这些新的PAHs的光物理和电化学性质，由于五元环的存在，其中一些表现出两性的氧化还原行为。
• Gold‐Catalyzed Annulation of 1,8‐Dialkynylnaphthalenes: Synthesis and Photoelectric Properties of Indenophenalene‐Based Derivatives
  作者：Sara Tavakkoli Fard、Kohei Sekine、Kaveh Farshadfar、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202004846

  日期：2021.2.15

  Indenophenalene derivatives were obtained in moderate to high yields. In addition, the bidirectional gold‐catalyzed annulation of tetraynes provided even larger conjugated π‐systems. The optoelectronic properties of the products were also investigated.

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。